1-(5'-hydroxypentyl)azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(5'-hydroxypentyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-(5-Hydroxypentyl)azepan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: AIQCMDOAAYWNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(5'-hydroxypentyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基叠氮化物与酮的原位束缚进行环扩环：博伊尔反应

  摘要：

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01012-0

文献信息

• Ring expansion by in situ tethering of hydroxy azides to ketones: The boyer reaction
  作者：Vijaya Gracias、Kristine E. Frank、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01012-0

  日期：1997.12

  under the action of protic or Lewis acids such as BF3·OEt2. The reaction appears to succeed due to the initial formation of a hemiketal, which then renders the attack of azide on an oxonium ion intramolecular. The scope of this reaction vis à vis ketone and hydroxyalkyl azide structure is discussed.

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。