(2R*,5S*)-5-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-2,4,5-trihydrofuran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,5S*)-5-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-2,4,5-trihydrofuran-3-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-(benzenesulfonylmethyl)-5-methyloxolan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: AIQTWLFCLWSCSQ-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 jones reagent 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 (2R*,5S*)-5-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-2,4,5-trihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基磺酸盐作为自由基受体的立体选择性合成环状醚：E / Z几何形状和温度对非对映选择性的影响。

  摘要：

  在空气存在下，用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三乙基硼烷处理E-乙烯基磺酸盐1a-g，使环醚2 / 3a-g具有良好的至优异的非对映选择性，有利于顺式异构体2。 6-exo自由基环化中立体控制的水平，可能归因于自由基中间体的类型。因此，与烷基（1 kcal / mol）和乙烯基（2.9 kcal / mol）相比，环化1e所获得的适度选择性可能是酰基自由基几何形状（sp2）和高反型垒（29 kcal / mol）的函数mol）自由基。这与具有比相应的烷基和乙烯基自由基更早的过渡态的酰基自由基环化相一致。使用Z-乙烯基磺酸盐（>或= 34：1; R = Ph）分别促进S-反式旋转异构体I和III的动力学捕获（图1）。还研究了在非还原性Keck-烯丙基化条件下的5-exo烷基自由基环化反应，其中形成了8种，总产率为91％。这种转化为原位同源提供了一种方便的方法，应该适用于靶标定向合成。

  DOI：

  10.1021/jo991970b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers Using Vinylogous Sulfonates as Radical Acceptors:  Effect of <i>E</i>/<i>Z</i> Geometry and Temperature on Diastereoselectivity
  作者：P. Andrew Evans、Thara Manangan

  DOI：10.1021/jo991970b

  日期：2000.7.1

  function of the acyl radical geometry (sp2) and high inversion barrier (29 kcal/mol) as compared to the alkyl (1 kcal/mol) and vinyl (2.9 kcal/mol) radicals. This is consistent with the acyl radical cyclization having an earlier transition state than the corresponding alkyl and vinyl radicals. The modest diastereoselectivity can be improved dramatically using the Z-vinylogous sulfonate (> or =34:1; R =

  在空气存在下，用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三乙基硼烷处理E-乙烯基磺酸盐1a-g，使环醚2 / 3a-g具有良好的至优异的非对映选择性，有利于顺式异构体2。 6-exo自由基环化中立体控制的水平，可能归因于自由基中间体的类型。因此，与烷基（1 kcal / mol）和乙烯基（2.9 kcal / mol）相比，环化1e所获得的适度选择性可能是酰基自由基几何形状（sp2）和高反型垒（29 kcal / mol）的函数mol）自由基。这与具有比相应的烷基和乙烯基自由基更早的过渡态的酰基自由基环化相一致。使用Z-乙烯基磺酸盐（>或= 34：1; R = Ph）分别促进S-反式旋转异构体I和III的动力学捕获（图1）。还研究了在非还原性Keck-烯丙基化条件下的5-exo烷基自由基环化反应，其中形成了8种，总产率为91％。这种转化为原位同源提供了一种方便的方法，应该适用于靶标定向合成。