tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2E)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: AITQWSXXXIQZJF-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-4-(m-methoxyphenyl)-3-butensaeure
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基4-(叔-丁基)2-(二乙基膦酰)琥珀酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (E)-3-(ethoxycarbonyl)-4-(3-methoxyphenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）烷基化亚基的Duocarcins的取代CBI类似物的合成和性质对功能反应性的影响。

  摘要：

  在以下文献中描述了7-甲氧基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（MCBI）的合成，MCBI是带有对C4羰基的C7甲氧基的取代的CBI衍生物。努力确定对试剂的化学和功能反应性的潜在电子效应的大小。通过修饰的Stobbe缩合/ Friedel-Crafts酰化反应制备MCBI烷基化亚基的核心结构，以生成适当官能化的萘前体（15和20），然后进行5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化（24-> 25、32-> 33）完成1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚骨架的合成，最后28的Ar-3'烷基化，以引入活化的环丙烷。详细介绍了实现关键的5-exo-trig自由基环化的两种方法，前者以24结束，以提供25，其中在环化之前引入了所需的产品功能化，而后者则用了环化产物的Tempo捕集器官能化的未反应的烯烃底物32提供33％。后一种简洁的方法以极好的总转化率（27-30％）以12-

  DOI：

  10.1021/jo952033g