2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 2-[2]naphthyl-quinoline-4-carboxylic acid amide；2-[2]Naphthyl-chinolin-4-carbonsaeure-amid；2-naphthalen-2-ylquinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: AIVUELPYUMSETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基)喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A HOFMANN TYPE REARRANGEMENT IN LIQUID AMMONIA¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01200a007

文献信息

• I₂ -Triggered Reductive Generation of N-Centered Iminyl Radicals: An Isatin-to-Quinoline Strategy for the Introduction of Primary Amides
  作者：Qinghe Gao、Zhaomin Liu、Yakun Wang、Xia Wu、Jixia Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701610

  日期：2018.4.3

  An efficient and alternative isatin‐to‐quinoline strategy illustrates the metal‐like behavior of molecular iodine in the N−O reduction of ketoxime acetates. This process involves N−O/C−N bond cleavages and C−C/C−N bond formation to furnish pharmacologically significant quinoline‐4‐carboxamide derivatives. In this process, metal catalysts and extra oxidants are unnecessary. Mechanistic studies confirm

  一种有效的替代品，从靛红到喹啉的策略说明了在碘化乙酸酮肟的N-O还原中分子碘的金属样行为。此过程涉及N / O / C-N键断裂和C-C / C-N键形成，以提供具有药理学意义的喹啉-4-羧酰胺衍生物。在此过程中，不需要金属催化剂和额外的氧化剂。机理研究证实了分子碘在亚氨基自由基生成过程中的关键作用，因为分子碘可以类似于过渡金属的方式催化单电子还原偶联反应。
• A HOFMANN TYPE REARRANGEMENT IN LIQUID AMMONIA¹
  作者：H. C. WHITE、F. W. BERGSTROM

  DOI：10.1021/jo01200a007

  日期：1942.11