10-(4-nitrobenzyl)-1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(4-nitrobenzyl)-1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 1-nitro-10-(4-nitrobenzyl)-3-phenoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；7-nitro-5-[(4-nitrophenyl)methyl]-9-phenoxybenzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃O₇
• mdl: MFCD03409337
• 分子量: 483.437
• InChiKey: AIYKYLYNDMVYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 10-(4-nitrobenzyl)-1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 3. Preparation of Substituted Dibenz[<i>b,f</i>][1,4]oxazepine-11(10<i>H</i>)-ones from 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid via Nucleophilic Displacement of Nitro Groups
  作者：Alexander V. Samet、Victor N. Marshalkin、Konstantine A. Kislyi、Natalya B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo051425c

  日期：2005.11.1

  1,3-Dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, prepared by intramolecular displacement of nitro group in N-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6-trinitrobenzamide, reacts with O- and S-nucleophiles to yield the products of mono- or bis-substitution of the nitro groups. The nitro group in position 3 is displaced first. This observation is in contrast with earlier results for the nitro-substituted benzoannulated

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。