N-[(1R,4S,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxocyclohexyl]carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(1R,4S,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxocyclohexyl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1R,2R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-6-oxocyclohexyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: AIYXVVKNNNTJAP-IMSIIYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,4S,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxocyclohexyl]carbamic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium benzoate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.17h， 生成 7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael / Aldol序列：抗癌天然产物（+）-反式-二氢可乐定

  摘要：

  据报道，α-叠氮基丙酮和肉桂醛前体可合成抗癌天然产物（+）-反式-二氢可可啶。关键要素包括不对称的有机催化序列，其顺序是通过区域特异性仲胺催化的顺式迈克尔加成反应，然后进行分子内羟醛反应。该序列导致一步形成高级中间体，该中间体包含三个立体异构中心，并在八步中转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-diethoxy-1-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 盐酸 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 41.59h， 生成 N-[(1R,4S,6R)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-2-oxocyclohexyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael / Aldol序列：抗癌天然产物（+）-反式-二氢可乐定

  摘要：

  据报道，α-叠氮基丙酮和肉桂醛前体可合成抗癌天然产物（+）-反式-二氢可可啶。关键要素包括不对称的有机催化序列，其顺序是通过区域特异性仲胺催化的顺式迈克尔加成反应，然后进行分子内羟醛反应。该序列导致一步形成高级中间体，该中间体包含三个立体异构中心，并在八步中转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403065

文献信息

• iPSC Neuronal Assay Identifies Amaryllidaceae Pharmacophore with Multiple Effects against Herpesvirus Infections
  作者：James McNulty、Leonardo D’Aiuto、Yun Zhi、Lora McClain、Carlos Zepeda-Velázquez、Spencer Ler、Hilary A. Jenkins、Michael B. Yee、Paolo Piazza、Robert H. Yolken、Paul R. Kinchington、Vishwajit L. Nimgaonkar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00318

  日期：2016.1.14

  The Amaryllidaceae alkaloid trans-dihydrolycoricidine 7 and three analogues 8-10 were produced via asymmetric chemical synthesis. Alkaloid 7 proved superior to acyclovir, the current standard for herpes simplex virus, type 1 (HSV-1) infection. Compound 7 potently inhibited lytic HSV-1 infection, significantly reduced HSV-1 reactivation, and more potently inhibited varicella zoster virus (VZV) lytic infection. A configurationally defined (3R)-secondary alcohol at C3 proved crucial for efficacious inhibition of lytic HSV-1 infection.