(+)-2,3,4-triacetoxy-trans-dihydrolycoricidine | 145987-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-2,3,4-triacetoxy-trans-dihydrolycoricidine
• 英文别名: 2,3,4-triacetoxy-trans-dihydrolycoricidine；2,3,4-triacetoxy-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine；[(2S,3R,4S,4aR,11bR)-3,4-diacetyloxy-6-oxo-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate
• CAS: 145987-75-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₉
• 分子量: 419.388
• InChiKey: PFRIIIIZSBDKMP-QKPHTXKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2,3,4-triacetoxy-trans-dihydrolycoricidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化Michael / Aldol序列：抗癌天然产物（+）-反式-二氢可乐定

  摘要：

  据报道，α-叠氮基丙酮和肉桂醛前体可合成抗癌天然产物（+）-反式-二氢可可啶。关键要素包括不对称的有机催化序列，其顺序是通过区域特异性仲胺催化的顺式迈克尔加成反应，然后进行分子内羟醛反应。该序列导致一步形成高级中间体，该中间体包含三个立体异构中心，并在八步中转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403065
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,4aR,11bR)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-oxo-1,2,3,4,4a,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-2-yl] acetate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-2,3,4-triacetoxy-trans-dihydrolycoricidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-7-Deoxypancratistatin and (+)-7-Deoxy-trans-dihydronarciclasine

  摘要：

  The chiral and stereoselective synthesis of antimitotic phenanthridone alkaloids, (+)-7-deoxypancratistatin (1) and (+)-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (2) is described. Both natural products were synthesized from the common compound (4), which had been prepared from D-glucose and employed for the synthesis of lycoricidine (3).

  DOI：

  10.3987/com-96-7481

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE DE NARCISTATINE DE SODIUM ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：STATE OF ARIZONA ACTING FOR AN

  公开号：WO2006076726A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  (EN) The present invention involves use of the compounds narciclasine (2a) and 7-deoxy-narciclasine (2c), which are obtained via isolation from the medicinal plant species Narcissus (Amaryllidaceae), as precursors in a novel synthesis method in which each of these compounds are selectively hydrogenated to produce trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). Also described herein is a novel synthesis method for producing sodium narcistatin (11) from narciclasine (2a). Further described herein are certain novel 3,4-cyclic phosphate prodrugs, including sodium-7-deoxynarcistatin (8), sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin (9), and sodium transdihydronarcistatin (10).(FR) L'invention concerne l'utilisation de composés narciclasine (2a) et 7-déoxy-narciclasine (2c), obtenus par isolation à partir de l'espèce végétale médicinale Narcissus (Amaryllidaceae), en tant que précurseurs dans un nouveau procédé de synthèse dans lequel chacun de ces composés est sélectivement hydrogéné afin que soient produites de la trans-dihydronarciclasine (1a) et de la 7-déoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). L'invention concerne également un nouveau procédé de synthèse pour la production de narcistatine de sodium (11) à partir de narciclasine (2a). L'invention concerne en outre certains nouveaux promédicaments de phosphate 3,4 cyclique, à savoir : sodium-7-déoxynarcistatine (8), sodium-7-déoxy-transdihydronarcistatine (9), et sodium transdihydronarcistatine (10).

  本发明涉及使用从医用植物品种水仙属（石蒜科）中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧-narciclasine（2c）作为前体，进行新型合成方法，其中每个化合物都被选择性氢化以产生trans-dihydronarciclasine（1a）和7-去氧-trans-dihydronarciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）制备钠narcistatin（11）的新型合成方法。此外，本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括：sodium-7-deoxynarcistatin（8）、sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin（9）和sodium transdihydronarcistatin（10）。
• Isolation and Structural Modification of 7-Deoxynarciclasine and 7-Deoxy-<i>trans</i>-Dihydronarciclasine^,1
  作者：George R. Pettit、Stephen A. Eastham、Noeleen Melody、Brian Orr、Delbert L. Herald、Jane McGregor、John C. Knight、Dennis L. Doubek、George R. Pettit、Lynnette C. Garner、Joy A. Bell

  DOI：10.1021/np058068l

  日期：2006.1.1

  relationship studies of pancratistatin (1), various techniques were first evaluated for separating the mixtures of 7-deoxynarciclasine (2b) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (3a) isolated from Hymenocallis littoralis. An efficient solution for that otherwise difficult separation then allowed the lactam carbonyl group of protected (4c and 5c) alcohols 2b and 3a to be reduced employing lithium aluminum hydride

  作为潘克拉斯汀（1）构效关系研究的扩展，首先对各种技术进行了评估，以分离分离自Hymenocallis littoralis的7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧水-二氢水杨酸（3a）的混合物。然后，用于否则难于分离的有效解决方案允许使用氢化铝锂还原被保护的（4c和5c）醇2b和3a的内酰胺羰基。甲硅烷基酯/丙酮化物保护的6a的裂解（TBAF，然后是H2SO4）给出了胺8。使用X射线晶体结构测定来确定3,4-丙酮化物-5-氮杂-6-脱氧水杨酸（6b），5的结构。 -氮杂-6-脱氧水杨酸（8a）和5-氮杂-6-脱氧-反式二氢水杨酸（9a，9b）。针对鼠类P388淋巴细胞白血病和一系列人类癌细胞系，通常发现母体天然产物7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧-反式二氢水杨酸（3a）比具有这种结构修饰的化合物对癌细胞的生长具有更大的抑制作用（GI50 0.1至<0.01 microg / mL）。作为胺8的
• Synthesis of Sodium Narcistatin and Related Compounds
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20100179108A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention involves use of the compounds narciclasine (2a) and 7-deoxy-narciclasine (2c), which are obtained via isolation from the medicinal plant species Narcissus (Amaryllidaceae), as precursors in a novel synthesis method in which each of these compounds are selectively hydrogenated to produce trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). Also described herein is a novel synthesis method for producing sodium narcistatin (11) from narciclasine (2a). Further described herein are certain novel 3,4-cyclic phosphate prodrugs, including sodium-7-deoxynarcistatin (8), sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin (9), and sodium transdihydronarcistatin (10).

  本发明涉及使用从文春花属（石蒜科）的药用植物中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧narciclasine（2c）作为前体，在一种新的合成方法中选择性加氢，以产生trans-二氢narciclasine（1a）和7-去氧-trans-二氢narciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）制备钠narcistatin（11）的新合成方法。此外，本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括钠-7-去氧narcistatin（8）、钠-7-去氧-trans-二氢narcistatin（9）和钠-trans-二氢narcistatin（10）。
• SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20090131672A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention involves use of the compounds narciclasine (2a) and 7-deoxy-narciclasine (2c), which are obtained via isolation from the medicinal plant species Narcissus (Amaryllidaceae), as precursors in a novel synthesis method in which each of these compounds are selectively hydrogenated to produce trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). Also described herein is a novel synthesis method for producing sodium narcistatin (11) from narciclasine (2a). Further described herein are certain novel 3,4-cyclic phosphate prodrugs, including sodium-7-deoxynarcistatin (8), sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin (9), and sodium transdihydronarcistatin (10).

  本发明涉及使用从水仙属植物（石蒜科）中分离出的化合物纳西克拉辛（2a）和7-去氧纳西克拉辛（2c）作为前体物的新合成方法，其中每种化合物被选择性氢化以产生反式二氢纳西克拉辛（1a）和7-去氧-反式二氢纳西克拉辛（1c）。本文还描述了一种从纳西克拉辛（2a）中产生纳西斯他汀钠（11）的新合成方法。本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括7-去氧纳西斯他汀钠（8）、7-去氧-反式二氢纳西斯他汀钠（9）和反式二氢纳西斯他汀钠（10）。
• Synthesis of sodium narcistatin and related compounds
  申请人：Arizona Board of Regents, a body corporate of the State of Arizona, Acting for and on Behalf of the Arizona State University

  公开号：US07709643B2

  公开（公告）日：2010-05-04

  The present invention involves use of the compounds narciclasine (2a) and 7-deoxy-narciclasine (2c), which are obtained via isolation from the medicinal plant species Narcissus (Amaryllidaceae), as precursors in a novel synthesis method in which each of these compounds are selectively hydrogenated to produce trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c). Also described herein is a novel synthesis method for producing sodium narcistatin (11) from narciclasine (2a). Further described herein are certain novel 3,4-cyclic phosphate prodrugs, including sodium-7-deoxynarcistatin (8), sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin (9), and sodium transdihydronarcistatin (10).

  本发明涉及使用从水仙属植物（石蒜科）中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧-narciclasine（2c）作为前体，在一种新的合成方法中选择性地加氢以产生trans-二氢narciclasine（1a）和7-去氧-trans-二氢narciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）中制备钠narcistatin（11）的新合成方法。此外，还描述了某些新的3,4-环磷酸酯前药，包括钠-7-去氧narcistatin（8）、钠-7-去氧-trans-二氢narcistatin（9）和钠trans-二氢narcistatin（10）。