(S)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (S)-diethyl 2-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate；diethyl 2-[(1S)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: AJJDNZVRVBFDGV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 cinchona alkaloid derived thiourea 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malonic acid diethyl ester 、 (R)-2-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性共轭添加到烯酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，由金鸡纳生物碱衍生的硫脲有机催化剂催化的各种亲核烯醇与烯酮的共轭加成反应已得到发展，具有良好的产率和高对映选择性。通用方法为制备具有各种官能团的通用构件提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja065187u

文献信息

• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。