(E)-1-phenyl-4-(n-propyl)-4-octen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(n-propyl)-4-octen-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-propyloct-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: AKBMUDPIOAJGRM-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(E)-1-phenyl-4-(n-propyl)-4-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CuCl介导的恶嗪并环戊烯与醛的反应，一锅四组分合成含炔烃，乙烯和两个醛的四氢呋喃衍生物

  摘要：

  在1当量的存在下。氯化铜，与2当量的氧化锆环戊烯的反应。从-78℃至室温的醛经3N HCl水溶液水解后，以良好的分离产率得到四氢呋喃衍生物。由氧化锆环戊烯与一种醛原位生成的恶唑烷酮环庚烯被发现是反应性中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01741-6

文献信息

• Reaction of 3-zircona-1-cyclopentenes and zirconacyclopentanes with aldehydes. A selective and convenient synthesis of 4-penten-1-ols, (Z)-5-iodo-4-penten-1-ols, and related alkanols
  作者：Christophe Copéret、Ei-ichi Negishi、Zhenfeng Xi、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75793-5

  日期：1994.1

  3-Zircona-1-cyclopentenes and zirconacyclopentanes react with aldehydes at or below 25 °C to give the corresponding carbonyl addition products, i.e., 7-membered oxazirconacycles, which can be readily converted to the corresponding alcohols via protonolysis and 5-iodoalcohols via iodinolysis; the latter product can be further converted to 7-membered lactones via Pd-catalyzed carbonylation.

  3-Zircona-1-cyclopentenes和zirconacyclopentanes在25°C或更低的温度下与醛反应，生成相应的羰基加成产物，即7元氧杂碳杂环，可通过质子分解容易地转化为相应的醇，通过碘分解可将其转化为5-碘醇。 ; 后者产物可通过Pd催化的羰基化进一步转化为7元内酯。
• Studies on the zirconium-mediated alkyne–aldehyde coupling reactions: a facile synthesis of stereodefined allylic alcohols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Shenghai Guo、Hao Zhang、Feijie Song、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.051

  日期：2007.2

  An improved zirconium-mediated alkyne–aldehyde cross-coupling reaction has been achieved to afford the stereodefined (Z)-allylic alcohols or 3-iodinated allylic alcohols selectively via protonolysis or iodinolysis of the corresponding five-membered oxazirconacycles. This method has also been successfully applied to the synthesis of (Z)-enynols through cross-coupling reactions of three different components

  已经实现了一种改进的锆介导的炔-醛交叉偶联反应，可以通过相应五元恶唑烷酮环的质子分解或碘分解选择性地提供立体定义的（Z）-烯丙基醇或3-碘化的烯丙基醇。通过一锅法中涉及炔烃，醛和炔基溴的三种不同组分的交叉偶联反应，该方法也已成功应用于合成（Z）-烯醇。
• One-pot four-component synthesis of tetrahydrofuran derivatives involving an alkyne, an ethylene and two aldehydes via CuCl-mediated reactions of oxazirconacyclopentenes with aldehydes
  作者：Changjia Zhao、Jiang Lu、Jun Yan、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01741-6

  日期：2003.9

  In the presence of 1 equiv. of CuCl, the reaction of zirconacyclopentenes with 2 equiv. of aldehydes from −78°C to room temperature afforded tetrahydrofuran derivatives in good isolated yields upon hydrolysis with aqueous 3N HCl; oxazirconacycloheptenes, generated in situ from zirconacyclopentenes with one aldehyde, was found to be the reactive intermediate.

  在1当量的存在下。氯化铜，与2当量的氧化锆环戊烯的反应。从-78℃至室温的醛经3N HCl水溶液水解后，以良好的分离产率得到四氢呋喃衍生物。由氧化锆环戊烯与一种醛原位生成的恶唑烷酮环庚烯被发现是反应性中间体。