3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-coumarin；3-Benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-cumarin；3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• mdl: MFCD05997338
• 分子量: 310.35
• InChiKey: AKBLYRIORZDYTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-benzyl-8-(3,6-diphenylpyridin-2-yl)-5,7-dimethoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢的亲核取代-Boger反应序列作为对8-（吡啶-2-基）香豆素的一种方法

  摘要：

  通过5,7-二甲氧基香豆素和3,6-二苯基-1,2,4-三嗪通过包含芳族SNH取代的方案从5,7-二甲氧基-8-（3,6-二苯基吡啶-2-基）香豆素中获得。三嗪环，然后将形成的三嗪部分进行Boger转化为吡啶基。所建议的方法的优点是操作简单，产率高并且不存在过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.05.019
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-benzyl-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  93.羟基羰基化合物。第九部分 苯并吡喃酮与促肾上腺皮质激素有关

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000403

文献信息

• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Coumarin-pyridine push-pull fluorophores: Synthesis and photophysical studies
  作者：Ramil F. Fatykhov、Ainur D. Sharapov、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Maria I. Savchuk、Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120499

  日期：2022.2

  A series of coumarin-pyridine-based push-pull fluorophores were prepared starting from 1,2,4-triazines by using direct C-H functionalization (SNH-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder domino reaction sequence. This efficient synthetic strategy allowed to obtain a series of 19 coumarin-pyridine fluorophores. Their photophysical properties were studied. While pyridine-substituted derivatives of 4-alkylcoumarins

  以 1,2,4-三嗪为原料，使用直接 CH 官能化（S N H-reaction)–Diels-Alder–retro Diels-Alder 多米诺反应序列。这种有效的合成策略允许获得一系列 19 个香豆素-吡啶荧光团。研究了它们的光物理性质。虽然 4-烷基香豆素的吡啶取代衍生物可被认为是香豆素染料的替代品，其特征在于发射最大值主要在可见光区域，波长为 402-415 nm，在 210-307 nm 的紫外范围内吸收，以及良好的光致发光量子产率6-19% 时，4-苯基香豆素的所有衍生物都没有表现出任何明显的荧光。对 4-烷基-香豆素-吡啶的两种最具代表性的衍生物进行了更详细的光物理研究以证明它们的正溶剂化显色性，并使用 Lippert-Mataga 方程分析收集的数据，以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表。所得结果表明，结合两种发色团系统，如 2,5-二芳基
• 93. Hydroxy-carbonyl compounds. Part IX. Benzopyrones related to phloretin
  作者：Frederick E. King、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9340000403

  日期：——
• Nucleophilic substitution of hydrogen–the Boger reaction sequence as an approach towards 8-(pyridin-2-yl)coumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Maria I. Savchuk、Ekaterina S. Starnovskaya、Maria V. Bobkina、Dmitry S. Kopchuk、Emiliya V. Nosova、Grigory V. Zyryanov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Viktor G. Kartsev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.019

  日期：2019.5

  5,7-Dimethoxy-8-(3,6-diphenylpyridin-2-yl)coumarins were obtained from 5,7-dimethoxycoumarins and 3,6-diphenyl-1,2,4-triazines via the protocol comprising aromatic S N H substitution in the triazine ring followed by the Boger transformation of formed triazine moiety into the pyridine one. The advantages of the suggested method are simple procedures, high yields, and the absence of transition-metal

  通过5,7-二甲氧基香豆素和3,6-二苯基-1,2,4-三嗪通过包含芳族SNH取代的方案从5,7-二甲氧基-8-（3,6-二苯基吡啶-2-基）香豆素中获得。三嗪环，然后将形成的三嗪部分进行Boger转化为吡啶基。所建议的方法的优点是操作简单，产率高并且不存在过渡金属催化剂。