N-(4-(((3,4-difluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzyl)-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(((3,4-difluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzyl)-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[[4-[[(3,4-difluorophenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂N₅O₃S
• 分子量: 523.563
• InChiKey: AKBNGIXEYCDQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯-1-磺酰氯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4-(((3,4-difluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzyl)-4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  仲胺和酰胺-磺酰胺衍生物的抗炎杂种

  摘要：

  CXCR4 / CXCL12趋化因子轴可以趋化性地将炎症细胞积聚到局部组织中，并调节炎症因子的释放。开发新型CXCR4调节剂可能提供控制炎症发展的理想策略。通过整合三个CXCR4调节剂的关键药效​​团，设计了一系列新型杂种。大多数化合物显示出有效的CXCR4结合亲和力。化合物7a的亲和力比AMD3100高1000倍，并显着抑制CXCR4阳性肿瘤细胞的侵袭。此外，在体内小鼠耳水肿评估中，化合物7a阻断了67％的小鼠耳朵发炎，并抑制了炎症细胞的积累。免疫印迹分析表明图7a以剂量依赖性方式抑制Akt和p44的CXCR4 / CXCL12介导的磷酸化。此外，化合物7a没有可观察到的细胞毒性，在我们的初步药代动力学研究中显示出良好的血浆稳定性。这些结果证实这是开发用于调节和减轻炎症的CXCR4调节剂的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.085