Cyclohexanone dipent-4-enyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexanone dipent-4-enyl acetal
• 英文别名: 1,1-Bis(pent-4-enoxy)cyclohexane
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: AKGFEPAZVTWXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-3-[((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 Cyclohexanone dipent-4-enyl acetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1-((3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)-3-(((2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A new protecting group and linker for uridine ureido nitrogen

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4,6-三氯苯基)甲氧基甲基氯[1,单甲氧基二苯基甲氧基甲基氯化物（MDPM-Cl）]显示出显著的相对稳定性，并且在DBU的存在下与尿苷的尿酰胺氮反应，以95%的收率形成相应的保护尿苷8。MDPM保护的尿苷对用于合成卡泊姆霉素和莫拉霉素类似物的各种条件均具有稳定性。重要的是，MDPM保护基团可以通过使用CH2Cl2中的30% TFA方便地脱保护。此外，聚meric结合的MDPM-Cl 23可用于尿苷衍生物的固定化。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.121
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 环己酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到Cyclohexanone dipent-4-enyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a056

文献信息

• Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39940000749

  日期：——

  Dipent-4-enyl acetals, which are congeniently prepared by treating ketones or aldehydes with pen-4-enyl alcohol under standard conditions, readily acetalize diols in acetonitrtile solvent, and although neutral promoters such as N-halogenosuccinimides and iodonium dicollidine peerchlorate are effective, the rates and yields are greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of an acid.

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF CYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：WONKISOPHARM CO LTD

  公开号：WO2008004788A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates tonovel cyclic derivatives having potent inhibiting effect on melanin formation and skin hyper-pigmentation activity with no adverse response to skin, therefore, they can be used as the therapeutics for treating and preventing the skin disease caused by over-reproduced melanin.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de composés cycliques ayant un effet inhibiteur puissant sur la formation de la mélanine et l'hyper-pigmentation de la peau, non dommageables à la peau, et qui peuvent servir à traiter et prévenir les maladies de la peau liées à une surproduction de mélanine.