1-(o-Aminobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 132872-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(o-Aminobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: (2-aminophenyl)(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanone；Isoquinoline, 6,7-dimethoxy-1-[2-aminobenzoyl]-；(2-aminophenyl)-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 132872-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: LXAGKSTZYNDXEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Aminobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到观音莲明
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(2-nitro-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氧气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(o-Aminobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Oxoaporphine Alkaloids: Conversion of Lysicamine into Liriodendronine and its 2-O-Methyl Ether, and Antifungal Activity
  作者：Varol Pabuccuoglu、Maria Danka Rozwadowska、Arnold Brossi、Alice Clark、Charles D. Hufford、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/ardp.19913240109

  日期：——

  was obtained by heating 11·HCl to 200°C. The quaternary salts of lysicamine, lysicamine methiodide (3) and lysicamine methosulfate (4) were comparable in anticandidal activity to liriodenine (1), but were not as active as liriodenine methiodide (13).

  重氮盐 7 在甲醇硫酸水溶液中的 Pschorr 反应得到了除赖氨酸 2 之外的氧化二苯并吡咯啉 (8) 的橙色硫酸盐。其苦味酸盐的 X 射线分析完全支持该结构。用 48% HBr 对赖氨酸 (2) 进行选择性醚裂解，得到 9 的氢溴酸盐和用吡啶-水处理的游离甜菜碱 9。两种化合物均在氮上用醚重氮甲烷处理后发生甲基化，得到已知的 2-ON-二甲基liriodendronine (11)。在 189°C 下与吡啶 HBr 一起加热，并用吡啶-水处理，以深紫色甜菜碱的形式从溶血胺 (2) 中获得鹅卵石苷 (10)。将11·HCl加热至200℃得到甜菜碱12。赖氨酸季铵盐，
• PABUCCUOGLU, VAROL;ROZWADOWSKA, MARIA DANKA;BROSSI, ARNOLD;CLARK, ALICE;H+, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 29-33
  作者：PABUCCUOGLU, VAROL、ROZWADOWSKA, MARIA DANKA、BROSSI, ARNOLD、CLARK, ALICE、H+

  DOI：——

  日期：——
• Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs
  作者：Bo Zheng、Hui-Ya Qu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jie Zheng、Yun-Gang He、Qi-Qi Fan、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c8ra05338c

  日期：——

  Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。