1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 193551-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: (2-bromophenyl)-(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 193551-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: CKNXWAPLNHIDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-[(2'-bromophenyl)hydroxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苄基）异喹啉与AIBN-Bu3SnH的芳基自由基环化：形成aporphines和吲哚

  摘要：

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。

  DOI：

  10.1021/ol990360v
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-Bromobenzoyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2

文献信息

• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• A simple and practical approach to the synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01167-2

  日期：1997.7

  Fascaplysin , an antimicrobial and cytotoxic red pigment of the marine sponge Fascaplys-inopsis sp., has been synthesized in five steps from tryptamine in 44% overall yield. The key steps in the synthesis are: (a) dehydrogenation of the dihydro-β-carboline intermediate simultaneously with its benzylic oxidation on treatment with MnO2 and (b) the thermal cyclization of the resulting β-carboline into

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。