2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazone)
• 英文别名: [1-[6-[N-(carbamothioylamino)-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₅N₇S₂
• 分子量: 309.419
• InChiKey: AKMAMTPCEONUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazone) 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 {VO(mac(3))}SO4
  参考文献：
  名称：

  Yadav, H. D. S.; Sengupta, S. K.; Tripathi, S. C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 29 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  酶反应提示：超氧化物歧化酶模型有效抑制结直肠癌细胞增殖

  摘要：

  超氧化物歧化酶 (SOD) 是重要的抗氧化酶，可防止大量超氧自由基产生，从而保护细胞免受自由基引起的损伤。然而，迄今为止，这一概念很少被应用于直接阻碍驱动癌基因的功能。在此，利用 SOD 模型复合物的努力，我们报告了仿生铜复合物的新发现，该复合物可有效清除细胞内产生的自由基，从而直接获得抑制结直肠癌的核心结果。我们设想了四种结构不同的 SOD 模拟铜复合物，它们显示出不同的细胞内超氧自由基阴离子歧化反应速率。通过补充 SOD 模型，我们观察到细胞内活性氧 (ROS) 和 5'-三磷酸腺嘌呤 (ATP) 浓度显着降低，导致细胞周期停滞在 G2/M 阶段，并在体外和体内诱导细胞凋亡。我们的结果展示了如何设计和微调模仿自然的模型，以作为癌症治疗的可行化疗策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04414

文献信息

• Synthesis of a series of novel In(<scp>iii</scp>) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes: structure, anticancer function and mechanism
  作者：Shanhe Li、Muhammad Hamid Khan、Xiaojun Wang、Meiling Cai、Juzheng Zhang、Ming Jiang、Zhenlei Zhang、Xiao-an Wen、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1039/d0dt02266g

  日期：——

  indium (In) complexes still remain mysterious to date. Furthermore, it is greatly challenging to design a multi-functional metal agent that not only kills cancer cells but also inhibits their invasion and metastasis. Thus, to develop novel next-generation anticancer metal agents, we designed and synthesized a series of novel In(III) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes (C1–C4) for

  迄今为止，铟（In）配合物的抗癌功能和抗癌机制仍然是个谜。此外，设计一种既能杀死癌细胞又能抑制其侵袭和转移的多功能金属制剂也极具挑战性。因此，为了开发新型的下一代抗癌金属剂，我们首次设计并合成了一系列新型 In( III ) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）配合物（C1-C4），然后研究了它们的结构-活性与人类膀胱癌 (T-24) 细胞的关系。特别是，C4与顺铂相比，它不仅对癌细胞具有更高的细胞毒性，对正常细胞的毒性更小，而且还能抑制 T-24 细胞的侵袭和转移。有趣的是，C4对 T-24 细胞的作用表现出多种机制：（1）通过调节细胞因子激酶阻止细胞周期的 S 期，（2）激活线粒体介导的细胞凋亡、内质网应激介导的细胞死亡、PERK和 c-Jun N 端激酶 1 (JNK) 细胞信号通路，以及 (3)通过调节 c-myc 和 h-TERT 蛋白抑制端粒酶的表达。我们的结果表明C4可能被开发为潜在的多功能和多靶向抗癌候选物。
• 以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107698495A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。
• 一种以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体 的铟化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651414B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铟化合物及其合成方法和应用，合成方法，包括以下步骤：取2，6‑二乙酰基吡啶溶解于乙醇中，于55‑65℃搅拌均匀，制得溶液；在制得的溶液中加入缩氨基硫脲，于55‑65℃回流搅拌反应，反应后冷却至室温后倒入烧杯中挥发，将所得沉淀过滤后用无水乙醇洗2‑3次，得配体；取InCl3溶于甲醇溶液，再滴加到含有2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲配体的乙醇溶液中，于55‑65℃回流搅拌反应，将反应后的溶液过滤到烧杯中，用保鲜膜封口，并用针扎若干孔于常温挥发数日，得到铟化合物晶体。并将合成的铟化合物应用在体内肿瘤可视化治疗中，可实时监控肿瘤变化，实现光疗化疗一体化，诊断治疗可视化。
• Methyllead(IV) Derivatives Stabilized by DAPTSC ^2– : Synthesis and Structures of New Diorganolead(IV) Complexes
  作者：José S. Casas、Eduardo E. Castellano、Javier Ellena、María S. García‐Tasende、Facundo Namor、Agustín Sánchez、José Sordo、María J. Vidarte

  DOI：10.1002/ejic.200700096

  日期：2007.8

  pyridine-2,6-diyl diketone, H 2 DAPTSC, with PbMe 2 (OAC) 2 , PbMePh(OAc) 2 or PbPh 2 (OAc) 2 in MeOH afforded the complexes [PbMe 2 (DAPTSC)], [PbMePh(DAPTSC)] or [PbPh 2 -(DAPTSC)] (in the first two cases together with [Pb(DAPTSC)]). X-ray crystallography of the Pb(IV) complexes showed that the metal has a pentagonal bipyramidal coordination sphere. The N 3 ,S 2 -bound DAPTSC 2- anion occupied the equatorial

  二甲基吡啶-2,6-二基二酮的双(缩氨基硫脲)、H 2 DAPTSC与PbMe 2 (OAC) 2 、PbMePh(OAc) 2 或PbPh 2 (OAc) 2 在MeOH中的反应提供了复合物[PbMe 2 (DAPTSC)]、[PbMePh(DAPTSC)] 或 [PbPh 2 -(DAPTSC)]（在前两种情况下与 [Pb(DAPTSC)] 一起使用）。Pb(IV) 配合物的 X 射线晶体学表明金属具有五边形双锥配位球。N 3 ,S 2 结合的DAPTSC 2- 阴离子占据赤道平面并且有机基团位于顶端位置。这些化合物在 DMSO 溶液中保持相同的配位模式。DAPTSC 2- 也在 [Pb(DAPTSC)] 中结合了 N 3 ,S 2，这是一种具有立体化学活性的 Pb II 孤对化合物。PbPh 2 Cl 2 与H 2 DAPTSC 在甲醇中也在室温下反应，得到[PbPh2(H2DAPTSC)]2[PbPh2Cl
• Redox, thermodynamic and spectroscopic of some transition metal complexes containing heterocyclic Schiff base ligands
  作者：Azza A.A. Abu-Hussen、Wolfgang Linert

  DOI：10.1016/j.saa.2009.06.023

  日期：2009.9

  Complexes of two series of Schiff base ligands, H2La and H2Lb derived from the reaction of 2,6-diacetyl pyridine with semicarbazide, H2La and thiosemicarbazide, H2Lb, with the metal ions, Co(II), Ni(II), Cu(II), VO(IV) and UO2(VI) have been prepared. The ligands are characterized by elemental analysis, IR, UV–vis and 1H NMR. The structures of the complexes are investigated with the IR, UV–vis, X-band

  2，6-二乙酰基吡啶与氨基脲，H 2 L a和硫代氨基脲，H 2 L b与金属离子Co反应的两个希夫碱配体H 2 L a和H 2 L b的配合物已经制备了（II），Ni（II），Cu（II），VO（IV）和UO 2（VI）。配体的特征在于元素分析，IR，UV-vis和1 H NMR。用IR，UV-vis，X波段ESR光谱研究了配合物的结构，11 H NMR和热重分析以及电导率和磁矩测量。红外光谱揭示了所研究的配体存在多种螯合模式。用三，四或五齿形式的两个配体获得了多种双核或单核复合物。在H 2 L a的情况下，键合位置为吡啶氮，两个偶氮甲碱氮原子和酮氧；在H 2 L b的情况下，键合位置为硫原子。Coats–Redfern方程已用于计算某些配合物不同热分解步骤的动力学和热力学参数。Co（II）和Ni（II）的循环伏安图显示了准可逆峰。已经表征了复合物的氧化还原性质和电活性物质的性质。