4-(methoxymethoxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (±)-4-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-(Methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: AKONIGOOIOETQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到甘油
  参考文献：
  名称：

  使用固定在硅胶上的无味硫醇实际裂解乙缩醛

  摘要：

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901239

文献信息

• Nascent-HBr-Catalyzed Removal of Orthogonal Protecting Groups in Aqueous Surfactants
  作者：Shilpi Gupta、Smritilekha Bera、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02561

  日期：2020.2.21

  the hydrophobic core of the confined micellar medium in aqueous surfactant is described for the first time. The sustained-release nascent-HBr enabled the chemoselective cleavages of acid-sensitive orthogonal functionalities present in carbohydrates, amino alcohols, and hydroxylated acyclic compounds in good to excellent yields.

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。
• Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method
  作者：Yoshihiko Matsumoto、Keisuke Mita、Keiji Hashimoto、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00501-7

  日期：1996.7

  The selective cleavage of tetrahydropyranyl (THP), methoxymethyl (MOM), 1-ethoxyethyl (EE), 1-methyl-1-methoxyethyl (MME) and trimethylsilyl (TMS) ether groups with silica-alumina gels prepared by the sol-gel method has been investigated. The deprotection rate follows the order: TMS > MME ⪢ EE > THP ⪢ MOM. The selective deprotection of diol derivatives with mixed protecting groups was achieved efficiently

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。