(R)-methyl 5-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methyl 5-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: AKPIJBFSCOEJSB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 (2-methyl-1-nitro-propyl)-benzene 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-methyl 5-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酯和碳酸酯的钯催化化学和对映选择性氧化

  摘要：

  已经开发了使用新型硝酸钾的钯催化氧化烯丙酯和碳酸酯。该方法具有高度化学选择性，不会干扰其他酯、醇、硫醚和胺。氧化可以以两种模式进行：非手性模式，使用 PPh3 或 rac-2 作为配体，或手性和高度对映选择性模式，使用 2 作为配体。与其他策略相比，内消旋双酯的氧化对映选择性去对称化提供了一种明显更短的方法来获得常用的合成中间体。使用这种方法也可以实现高效的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ja057163d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Oxidation of Allylic Esters and Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jeffery Richardson、Kelvin Yong

  DOI：10.1021/ja057163d

  日期：2006.3.1

  oxidation of allylic esters and carbonates using a novel potassium nitronate has been developed. This method is highly chemoselective, leaving other esters, alcohols, thioethers, and amines undisturbed. The oxidation can be operated in two modes: an achiral mode, using either PPh3 or rac-2 as ligand, or a chiral and highly enantioselective mode, using 2 as ligand. The oxidative enantioselective desymmetrization

  已经开发了使用新型硝酸钾的钯催化氧化烯丙酯和碳酸酯。该方法具有高度化学选择性，不会干扰其他酯、醇、硫醚和胺。氧化可以以两种模式进行：非手性模式，使用 PPh3 或 rac-2 作为配体，或手性和高度对映选择性模式，使用 2 作为配体。与其他策略相比，内消旋双酯的氧化对映选择性去对称化提供了一种明显更短的方法来获得常用的合成中间体。使用这种方法也可以实现高效的动力学拆分。