4-chloro-1-phenylquinolinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-phenylquinolinium chloride
• 英文别名: 4-Chloro-1-phenylquinolin-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN*Cl
• 分子量: 276.165
• InChiKey: AKQPVZHIXGAOLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-phenylquinolinium chloride 、 2,3-二甲基苯并噻唑鎓对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-{((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)}-1-phenylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度荧光开启DNA探针的不对称花青染料的关键结构要素

  摘要：

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。

  DOI：

  10.1002/asia.201601430
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium cyanide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-chloro-1-phenylquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度荧光开启DNA探针的不对称花青染料的关键结构要素

  摘要：

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。

  DOI：

  10.1002/asia.201601430

文献信息

• Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05436134A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The invention describes the preparation and use of fluorescent stains for nucleic acids derived from unsymmetrical cyanine dyes. In particular, the invention describes unsymmetrical cyanine dyes having a saturated or unsaturated cyclic substituent. The dyes of the invention possess superior fluorescent characteristics when complexed with nucleic acids, and have utility in any application which requires detection of nucleic acids. The presence of the cyclic substituent results in improved permeability in a wide range of living cells, resulting in improved detection of intracellular nucleic acids.

  该发明描述了从非对称青铜染料衍生的核酸的荧光染料的制备和使用。具体而言，该发明描述了具有饱和或不饱和环状取代基的非对称青铜染料。该发明的染料在与核酸络合时具有优越的荧光特性，并在任何需要检测核酸的应用中具有实用性。环状取代基的存在导致在广泛范围的活细胞中提高了渗透性，从而改善了对细胞内核酸的检测。
• US5436134A
  申请人：——

  公开号：US5436134A

  公开（公告）日：1995-07-25
• Key Structural Elements of Unsymmetrical Cyanine Dyes for Highly Sensitive Fluorescence Turn-On DNA Probes
  作者：Kakishi Uno、Taeko Sasaki、Nagisa Sugimoto、Hideto Ito、Taishi Nishihara、Shinya Hagihara、Tetsuya Higashiyama、Narie Sasaki、Yoshikatsu Sato、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/asia.201601430

  日期：2017.1.17

  a series of unsymmetrical cyanine dyes plays a critical role in the fluorescence enhancement. Four newly designed unsymmetrical cyanine dyes showed negligible intrinsic fluorescence in the free state and strong fluorescence upon binding to double‐stranded DNA (dsDNA) with a quantum yield of 0.53 to 0.90, which is 2 to 3 times higher than previous unsymmetrical cyanine dyes. A detailed analysis of the

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。