5-(cyclopropylamino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(cyclopropylamino)pyrimidine
• 英文别名: N-cyclopropyl-5-pyrimidinamine；N-cyclopropylpyrimidin-5-amine
• 化学式: C₇H₉N₃
• 分子量: 135.169
• InChiKey: AKSWHMOABYAXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 环丙胺 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到5-(cyclopropylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高效实用的亚磷酰胺-铜催化剂，用于用烷基胺和N（H）-杂环胺化芳基碘化物和杂芳基溴化物

  摘要：

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.062

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010030592A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011112191A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The disclosure provides compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Highly efficient and practical phosphoramidite–copper catalysts for amination of aryl iodides and heteroaryl bromides with alkylamines and N(H)-heterocycles
  作者：Zhanjin Zhang、Jincheng Mao、Di Zhu、Fan Wu、Huilin Chen、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.062

  日期：2006.5

  A highly efficient copper-catalyzed system using phosphoramidite as ligands was applied to N-arylation of alkylamines and N(H)-heterocycles with aryl iodides and heteroaryl bromides. The reactions were carried out in relative mild conditions and good to excellent yields were obtained.

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
  作者：Joseph P. Tassone、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.7b02014

  日期：2017.9.1

  reactivity exceeding that displayed by all previously reported catalysts (Pd, Cu, or other). Our preliminary efforts to effect the N-arylation of cyclopropylamine with (hetero)aryl chlorides at room temperature by use of (L)NiCl(o-tolyl) precatalysts (L = PAd-DalPhos, C1; L = JosiPhos CyPF-Cy, C2) were unsuccessful, despite the established efficacy of C1 and C2 in transformations of other primary alkylamines

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2326633A1

  公开（公告）日：2011-06-01