O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite
• 英文别名: N,N-Bis(phenylmethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine；N,N-dibenzyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₃₄H₂₆NO₂P
• 分子量: 511.56
• InChiKey: HITDZMPWIDJVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite 在 selenium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到(11bR)-4-(dibenzylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-selenide
  参考文献：
  名称：

  评估路易斯碱有机催化剂在卤代烃诱导的碳环化反应中的活性

  摘要：

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591982
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  (R)-2,2'-BINAPHTHOYL-(S,S)-DI(1-PHENYLETHYL) AMINOPHOSPHINE. SCALABLE PROTOCOLS FOR THE SYNTHESES OF PHOSPHORAMIDITE (FERINGA) LIGANDS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.085.0238
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉,3,5-二甲基- 、 碘苯 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-dibenzylphosphoramidite 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-phenyl-3,5-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  高效实用的亚磷酰胺-铜催化剂，用于用烷基胺和N（H）-杂环胺化芳基碘化物和杂芳基溴化物

  摘要：

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.062

文献信息

• Synthesis and application of bulky phosphoramidites: highly effective monophosphorus ligands for asymmetric hydrosilylation of styrenes
  作者：Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b909334f

  日期：——

  A series of bulky monodentate phosphoramidite ligands were synthesized from chiral 3,3′-diaryl substituted BINOL derivatives and achiral or dendritic amines in good yields. Asymmetric hydrosilylation of styrenes with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of these bulky ligands gave chiral silanes in high yields with excellent activity and productivity. Oxidation of these chiral silanes

  从手性3,3'-二芳基取代的BINOL衍生物和非手性或树枝状胺合成了一系列庞大的单齿亚磷酰胺配体，收率很高。苯乙烯与硅的不对称氢化硅烷化三氯硅烷在这些庞大的配体的钯配合物存在下，以高产率得到具有优异活性和生产率的手性硅烷。这些手性硅烷的氧化过氧化氢 得到了最高96％ee的相应手性仲醇。
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• New five-coordinate Ru(ii) phosphoramidite complexes and their catalytic activity in propargylic amination reactions
  作者：Andria K. Widaman、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1039/c1nj20520j

  日期：——

  The first five-coordinate, square-pyramidal ruthenium complexes of the general formula [RuCl2(PPh3)2L] have been prepared, where L is a phosphoramidite ligand. The new complexes were employed as catalysts for the amination reactions of propargylic esters (18 h, at room temperature or 45 °C, Cs2CO3) to give propargylic amines in isolated yields up to 94%.

  已制备出通式为[RuCl2(PPh3)2L]的前五个五配位、四方锥形的钌配合物，其中L为膦酰胺配体。这些新配合物被用作催化剂，用于丙炔酯的氨基化反应（18小时，室温或45°C，碳酸铯），以高达94%的分离产率得到丙炔胺。
• Modular chiral dendritic monodentate phosphoramidite ligands for Rh(ii)-catalyzed asymmetric hydrogenation: unprecedented enhancement of enantioselectivity
  作者：Feng Zhang、Yong Li、Zhi-Wei Li、Yan-Mei He、Shou-Fei Zhu、Qing-Hua Fan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/b815380a

  日期：——

  Modular chiral dendrimers with monodentate phosphoramidite ligands located at the core were synthesized and applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations, afforded unprecedented enhancement of enantioselectivity.

  合成了位于核心的具有单齿亚磷酰胺配体的模块化手性树状大分子，并将其应用于Rh催化的不对称氢化中，提供了前所未有的对映选择性增强。
• THIAZOLYLIDINE UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20090163470A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to novel thiazolylidine urea and amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  该发明涉及新型噻唑啉基脲和酰胺衍生物，它们是神经尼古丁受体的阳性变制剂，包括这些衍生物的组合物，制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物和组合物的方法。