methyl 13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-13-phenyl-12-benzylidenetrideca-9,12-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-13-phenyl-12-benzylidenetrideca-9,12-dienoate
• 英文别名: methyl (9E,12Z)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-13-phenyltrideca-9,12-dienoate
• 化学式: C₃₃H₄₈O₃Si
• 分子量: 520.828
• InChiKey: AKVQIQNDFUWRLQ-ZEYVWDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 [(1,3-diphenyl-2-propynyl)oxy]-tert-butyldimethylsilane 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 14-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,14-diphenyltetradeca-9,12-dienoate 、 methyl 13-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-13-phenyl-12-benzylidenetrideca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的加成反应合成三取代的烯烃。

  摘要：

  三钌六氟磷酸钌4催化的烯烃与内炔烃的Alder-ene型反应提供了一种合成三取代烯烃的有效方法。与大多数典型的烯烃化方案不同，该反应是原子经济的，并提供具有确定的烯烃几何形状的三取代的烯烃。区域选择性可以基于所提出的机制，通过调用空间论点进行解释。第一次CC键的形成通常涉及在空间上较少受阻的烯烃和炔烃。取决于炔烃的两个取代基的空间差异，可以实现中等至非常高的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2341::aid-chem2341>3.0.co;2-a

文献信息

• A Synthesis of Trisubstituted Alkenes by a Ru-Catalyzed Addition
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2341::aid-chem2341>3.0.co;2-a

  日期：2002.5.17

  trisacetonitrile hexafluorophosphate 4, the Alder-ene type reaction of alkenes and internal alkynes provides an effective way to synthesize trisubstituted alkenes. Unlike most typical olefination protocols, this reaction is atom economical, and affords trisubstituted alkenes with defined olefin geometry. The regioselectivity can be explained invoking a steric argument based on the proposed mechanism. The

  三钌六氟磷酸钌4催化的烯烃与内炔烃的Alder-ene型反应提供了一种合成三取代烯烃的有效方法。与大多数典型的烯烃化方案不同，该反应是原子经济的，并提供具有确定的烯烃几何形状的三取代的烯烃。区域选择性可以基于所提出的机制，通过调用空间论点进行解释。第一次CC键的形成通常涉及在空间上较少受阻的烯烃和炔烃。取决于炔烃的两个取代基的空间差异，可以实现中等至非常高的区域选择性。