N-((5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-[[5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl]methyl]-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 395.845
• InChiKey: AKVQHNBBZBHJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)-8-methoxy-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成手性2 H-色烯-N-咪唑-氨基酸缀合物作为醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）抑制剂为对抗糖尿病并发症提供了一种可行的模式。ALR2在活动部位附近表现出可塑性，并且在附近的两个支撑α螺旋中可能发生位移。因此，在天然异黄酮的基础上，设计并合成了一系列新的色烯-3-咪唑（13-15）的氨基酸缀合物。根据光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和MS）鉴定化合物，并在体外测试ALR2抑制活性，IC 50值范围为0.031± 0.082μM至4.29±0.55μM。我们的计算机和生化研究证实了15e在对醛还原酶（ALR1）具有高选择指数的合成化合物中，具有最佳的抑制活性。向STZ诱导的大鼠补充15e可以降低血糖水平，并以剂量​​依赖性方式延缓白内障的进展。因此，本研究提供了具有希望的抑制剂以预防或延缓白内障进展的一系列新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.070