E-4-n-tridecyloxy-α-methylcinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-4-n-tridecyloxy-α-methylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(4-tridecoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: ALDLQPNJVPNAIC-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-(3-fluoro-4-hydroxybenzoyloxy)-2-naphthyl (R)-2-[4-(3-fluoro-4-hydroxybenzoyloxy)phenyloxy]propionate 、 E-4-n-tridecyloxy-α-methylcinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-7-[4-(E-4-n-tridecyloxy-α-methylcinnamoyloxy)-3-fluorobenzoyloxy]-2-naphthyl (R)-2-[4-{4-(E-4-n-tridecyloxy-α-methylcinnamoyloxy)-3-fluorobenzoyloxy}phenyloxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline properties of unsymmetrical bent-core compounds containing chiral moieties

  摘要：

  报告了含有手性分子的新型非对称弯曲核化合物的合成、表征和介形性质。这些化合物以 3-羟基苯甲酸或 2,7-二羟基萘为中心单元。手性基团或作为连接基团加入到弯曲核心结构中，或附加在末端位置。我们研究了手性基团的位置对介形性质的影响。在末端链中含有手性基团（辛烷-2-醇）的弯曲核化合物表现出随着温度的降低，从手性钙钛矿相（如 SmC*、SmC*γ）直接过渡到具有二维晶格的极性香蕉相（ColobPA*）。为了证明这一相序，我们合成了末端链上带有外消旋辛烷-2-醇基团的相应化合物。初步观察和研究结果与手性化合物进行了比较。在 X 射线和电场实验的基础上，还讨论了这种不寻常相序的可能解释以及 ColobPA* (SmSPA*) 相的模型。

  DOI：

  10.1039/b419479a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylacrylic acid 、 1-溴十三烷 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATANABE T.; HAYASHI K.; YOSHIMATSU S.; SAKAI K.; TAKEYAMA S.; TAKASHIMA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 50-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Banana-shaped mesogens: observation of a direct transition from the antiferroelectric B2 to nematic phase
  作者：R. Amaranatha Reddy、B. K. Sadashiva、Surajit Dhara

  DOI：10.1039/b106458b

  日期：——

  The synthesis and characterisation of the first banana-shaped mesogens which exhibit a direct transition from the antiferroelectric B2 phase to the nematic phase are reported.

  报告了第一种香蕉形中间相的合成和特性，该中间相表现出从反铁电B2相到螺旋相的直接转变。
• Liquid crystalline properties of unsymmetrical bent-core compounds containing chiral moieties
  作者：R. Amaranatha Reddy、B. K. Sadashiva、U. Baumeister

  DOI：10.1039/b419479a

  日期：——

  The synthesis, characterization and mesomorphic properties of new unsymmetrical bent-core compounds containing chiral moieties are reported. These compounds have been derived from either 3-hydroxybenzoic acid or 2,7-dihydroxynaphthalene as the central unit. The chiral group is incorporated either within the bent-core structure as a linking group or is appended in the terminal position. The influence of the position of the chiral moiety on the mesomorphic properties has been investigated. The bent-core compounds containing a chiral group (octan-2-ol) in the terminal chain exhibit a direct transition from chiral calamitic phases such as SmC*, SmC*γ to a polar banana phase with a two-dimensional lattice (ColobPA*) on decreasing temperature. In order to prove this phase sequence, the corresponding compound with a racemic octan-2-ol group at the terminal chain has been synthesized. The preliminary observations and investigations are presented for comparison with the chiral compound. Possible explanations for this unusual phase sequence and the models for the ColobPA* (SmSPA*) phase are also discussed on the basis of X-ray and electric field experiments.

  报告了含有手性分子的新型非对称弯曲核化合物的合成、表征和介形性质。这些化合物以 3-羟基苯甲酸或 2,7-二羟基萘为中心单元。手性基团或作为连接基团加入到弯曲核心结构中，或附加在末端位置。我们研究了手性基团的位置对介形性质的影响。在末端链中含有手性基团（辛烷-2-醇）的弯曲核化合物表现出随着温度的降低，从手性钙钛矿相（如 SmC*、SmC*γ）直接过渡到具有二维晶格的极性香蕉相（ColobPA*）。为了证明这一相序，我们合成了末端链上带有外消旋辛烷-2-醇基团的相应化合物。初步观察和研究结果与手性化合物进行了比较。在 X 射线和电场实验的基础上，还讨论了这种不寻常相序的可能解释以及 ColobPA* (SmSPA*) 相的模型。
• WATANABE T.; HAYASHI K.; YOSHIMATSU S.; SAKAI K.; TAKEYAMA S.; TAKASHIMA +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 1, 50-59
  作者：WATANABE T.、 HAYASHI K.、 YOSHIMATSU S.、 SAKAI K.、 TAKEYAMA S.、 TAKASHIMA +

  DOI：——

  日期：——