(S)-isopropyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-isopropyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: ALUUBHMIFXIXCC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸二异丙酯 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₇₀H₅₆F₃IrN₁₀O₅⁽¹⁺⁾ 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-isopropyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997

文献信息

• Restricted Conformation of a Hydrogen Bond Mediated Catalyst Enables the Highly Efficient Enantioselective Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Weici Xu、Xiang Shen、Qiao Ma、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.6b02080

  日期：2016.11.4

  A highly active catalyst for the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes is reported, allowing catalyst loadings down to 0.05 mol % for this challenging transformation, providing useful synthetic building blocks with an all-carbon quaternary stereocenter. The catalyst is based on a bis-cyclometalated iridium(III) complex as a structural template, and

  据报道，一种高活性催化剂可用于将吲哚与β，β-二取代的硝基烯烃进行对映选择性的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，使催化剂的负载量低至0.05 mol％，以实现这一具有挑战性的转化，从而提供了具有全碳四元立体中心的有用合成构件。该催化剂基于双环金属化铱（III）配合物作为结构模板，并通过配体球与两个底物形成氢键。从以前的设计开始（Angew。化学式中间体版2013，52，14021），将催化剂呈现Ç 2为了使该催化剂支架（每个铱配合物两个催化中心）的原子经济最大化而对称，并且最重要的是，采用合理的设计来限制关键氢键受体的构象自由，从而激活吲哚亲核体并将其置于假定的三元过渡态的理想位置。
• Chiral-at-Metal Octahedral Iridium Catalyst for the Asymmetric Construction of an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Liang-An Chen、Xiaojuan Tang、Jianwei Xi、Weici Xu、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201306997

  日期：2013.12.23

  Metal‐templated organocatalysis: The enantioselective formation of an all‐carbon quaternary stereocenter is catalyzed by the ligand sphere of an inert bis‐cyclometalated iridium complex (see picture). In this complex, the metal‐centered chirality serves as the sole source for the effective asymmetric induction.

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。