4-(4-bromophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: zhucan-9-71；4-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₂O₄S₂
• 分子量: 559.505
• InChiKey: AMAPZOQXLXEDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(2-aminophenyl)but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-5-(methylsulfonyl)-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3-催化的邻炔基苯胺与醛的双环化：稠合的1,2-二氢喹啉

  摘要：

  带有羟基或胺官能团的邻炔基苯胺的Sc（OTf）3催化级联Prins型环化反应与醛可在温和的反应条件下有效地提供具有额外稠合环的1,2-二氢喹啉衍生物。有趣的是，在高选择性地形成1,2-二氢喹啉衍生物而不是通常偏爱的吲哚衍生物的过程中观察到逆反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406959

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Bicyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with Aldehydes: Ring-Fused 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201406959

  日期：2014.12.1

  A Sc(OTf)3‐catalyzed cascade Prins‐type cyclization reaction of o‐alkynylanilines, bearing a hydroxy or amine functionality, with aldehydes affords 1,2‐dihydroquinoline derivatives having an extra fused ring efficiently under mild reaction conditions. It is interesting to observe the reversed reactivity in the highly selective formation of 1,2‐dihydroquinoline derivatives instead of the formation of

  带有羟基或胺官能团的邻炔基苯胺的Sc（OTf）3催化级联Prins型环化反应与醛可在温和的反应条件下有效地提供具有额外稠合环的1,2-二氢喹啉衍生物。有趣的是，在高选择性地形成1,2-二氢喹啉衍生物而不是通常偏爱的吲哚衍生物的过程中观察到逆反应性。