4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-naphthalen-2-ylquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: AMDGYJNXSVNHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  由N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸盐和芳基硼酸直接芳基化合成2-芳基喹啉

  摘要：

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.008

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Cu(ii)-promoted three-component coupling sequence for the efficient synthesis of substituted quinolines
  作者：Fuhong Xiao、Wen Chen、Yunfeng Liao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2ob26484f

  日期：——

  The copper-promoted three-component coupling sequence for substituted quinoline formation from aldehydes, anilines and acetone is described. Various 2-arylquinolines were selectively obtained in good yields under mild conditions. The reaction tolerated a wide range of functionalities.

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。
• Sustainable synthesis of quinolines (pyridines) catalyzed by a cheap metal Mn(I)‐NN complex catalyst
  作者：Huining Chai、Weiqiang Tan、Yuanyuan Lu、Guangyao Zhang、Jiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.5685

  日期：2020.8

  example of a bidentate phosphine‐free manganese(I)‐NN complex catalyst for the synthesis of quinolines (pyridines) through acceptorless dehydrogenative condensation of various secondary alcohols with amino alcohols. The coupling reactions occurred at 3 mol% catalyst loading and 110°C, and tolerated diverse functional groups. Moderate to excellent yields ranging from 45% to 89% were achieved after 12

  这项研究代表了一种无二齿膦的锰（I）-NN络合物催化剂的第一个实例，该催化剂通过各种仲醇与氨基醇的无受体脱氢缩合反应合成喹啉（吡啶）。偶合反应发生在催化剂负载为3 mol％和110°C的条件下，并能耐受各种官能团。反应12小时后，中度至出色的收率在45％至89％之间。本协议提供了一种简明且环保的方法来构建杂环化合物。
• Light-emitting element and iridium complex
  申请人：Cheng Chien-Hong

  公开号：US20050025995A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Iridium compounds having at least two 2-arylpyridine ligands in which a non-hydrogen atom group is substituted at the 4-position of the pyridine ring, and light-emitting elements comprising on organic layer comprising at least one of the iridium compounds are disclosed.

  本发明涉及至少具有两个2-芳基吡啶配体的铱化合物，其中在吡啶环的4位取代了非氢原子基团，以及包括至少一种铱化合物的有机层的发光元件。