1-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₂BrF₃N₂
• 分子量: 381.195
• InChiKey: AMIFUVGEYCETPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 N-sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以55%的产率得到塞来西布
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺胺试剂N-亚磺酰基-O-（叔丁基）羟胺，t- BuONSO合成伯磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺在药物开发的历史中起着决定性的作用，并在今天继续流行。特别地，伯磺酰胺在市售药物中是常见的。在这里，我们描述了从有机金属试剂和新型亚磺胺试剂t- BuONSO直接合成这些有价值的化合物的方法。多种（杂）芳基和烷基格氏试剂和有机锂试剂在反应中表现良好，可通过便捷的一步法提供伯磺酰胺，收率高至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03505
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  塞来昔布衍生的抗真菌剂用于作物保护的开发。

  摘要：

  发现选择性COX-2抑制剂塞来昔布直接抑制被测植物病原真菌的生长，其抑制率在100 µg / ml时为30％至40％。塞来昔布的前导优化导致在其衍生物中鉴定出化合物12为最具活性的抗真菌药物。化合物12的抗真菌作用被认为与COX-2抑制作用无关。化合物12处理的禾谷镰孢（PH-1）的转录组谱分析分别带来了406个上调和572个下调的差异表达基因（DEG）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103670

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Arylsulfonyl fluoride boronic acids: Preparation and coupling reactivity
  作者：Terry Shing-Bong Lou、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130782

  日期：2020.1

  meta-isomers commence with the appropriate bromo-substituted benzenesulfonyl chlorides, and the ortho-isomer is prepared from benzenesulfonyl fluoride. The para- and meta-substituted boronic acids undergo efficient Sukuki-Miyaura coupling reactions with a range of aryl halides. We also report an efficient Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction using the para-substituted boronic acid.

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
  作者：Alyn T. Davies、John M. Curto、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc03924c

  日期：——

  A mild, efficient synthesis of sulfonyl fluorides from aryl and heteroaryl bromides utilizing palladium catalysis is described. The process involves the initial palladium-catalyzed sulfonylation of aryl bromides using DABSO as an SO2 source, followed by in situ treatment of the resultant sulfinate with the electrophilic fluorine source NFSI. This sequence represents the first general method for the

  描述了利用钯催化从芳基和杂芳基溴化物温和有效地合成磺酰氟的方法。该方法涉及使用DABSO作为SO 2源进行钯催化的芳基溴的磺化反应，然后进行原位反应。用亲电子氟源NFSI处理所得的亚磺酸盐。该序列代表了芳基溴化物磺酰化的第一种通用方法，并为先前描述的磺酰氟合成提供了实用的一锅替代品，从而可以快速使用这些生物学上重要的分子。证明了优异的官能团耐受性，并且成功地在多种活性药物成分及其前体上实现了转化。还证明了肽衍生的磺酰氟的制备。
• Transition-Metal-Free Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction of Benzyl Halides and Boronic Acids via 1,2-Metalate Shift
  作者：Zhiqi He、Feifei Song、Huan Sun、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b00380

  日期：2018.2.21

  acids. Various diaryl methane analogues can be prepared, including those with complex and biologically active motifs. The reactions proceed under transition-metal-free conditions, and C(sp2) halides, including aryl bromides and iodides, are unaffected. The orthogonal chemoselectivity is demonstrated in the streamlined synthesis of highly functionalized diaryl methane scaffolds using multi-halogenated substrates

  有机硼化合物与亲电子试剂的交叉偶联（Suzuki-Miyaura 反应）极大地促进了 CC 键的形成，并在药物化学中受到了广泛好评。在过去的 50 年中，过渡金属在这一重要转变的整个催化循环中发挥了核心作用。在这个过程中，多个碳卤键之间的化学选择性是一个共同的挑战。特别是，由于不利的过渡态和键强度，将过渡金属选择性氧化加成到烷基卤化物而不是芳基卤化物是困难的。我们描述了一种新方法，该方法使用单一有机硫化物催化剂通过两性离子硼“ate”中间体激活 C(sp3) 卤化物和芳基硼​​酸。这种“吃”的物种经历了 1，使用苄基氯和芳基硼酸进行 2-金属盐转移以提供 Suzuki 偶联产物。可以制备各种二芳基甲烷类似物，包括具有复杂和生物活性基序的那些。反应在无过渡金属的条件下进行，C(sp2) 卤化物，包括芳基溴化物和碘化物，不受影响。正交化学选择性在使用多卤化底物的高度官能化二芳基甲烷支架的流线型