3,4-dimethoxy-5-hydroxyphenyl β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-hydroxyphenyl β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cinnacassosides C；cinnacassoside C；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₃
• 分子量: 464.424
• InChiKey: AMIJIEYOCLXFAZ-FNLASBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-hydroxyphenyl β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶 、 3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Identification of Compounds from the Water Soluble Extract of Cinnamomum cassia Barks and Their Inhibitory Effects against High-Glucose-Induced Mesangial Cells

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）治疗困难，因此预防是最好的选择。肉桂（Cinnamomum cassia barks），又称中国肉桂或中国桂皮，是世界许多地区最受欢迎的天然香料和调味剂之一。由于之前的报告显示中国肉桂提取物可用于治疗糖尿病，我们建议这种香料可能对预防 DN 有益。然而，相关化合物还需要进一步鉴定。在这项研究中，我们从中国肉桂的水溶性提取物中分离出了三种新的酚苷，即肉桂苷 A-C（1-3），以及 15 种已知化合物。新化合物的结构是通过全面的光谱证据确定的。尽管过去对肉桂进行了大量研究，但还是首次从这种香料中分离出了 11 种化合物（6-9、11、13-18），这为这种香料的化学分析增添了新的内容。我们特意评估了这些分离物对 IL-6 和间质细胞细胞外基质生成的抑制作用，这些作用与 DN 肯定有关联。结果表明，在 10 毫摩尔浓度下，化合物 4-8 可抑制高葡萄糖诱导的间质细胞 IL-6、胶原蛋白 IV 和纤连蛋白的过度分泌。

  DOI：

  10.3390/molecules180910930