三氟乙酰乙酸甲酯 | 83643-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟乙酰乙酸甲酯
• 中文别名: 4,4,4-三氟-3-氧丁酸甲酯；4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate
• 英文别名: methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate；methyl trifluoroacetoacetate；4,4,4-trifluoro-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 83643-84-9
• 化学式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.088
• InChiKey: LKMUBWWZTSZGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  118°C
• 密度：
  1.335 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  40°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 4,4,4-Trifluoroacetoacetate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 83643-84-9
俗名： 4,4,4-Trifluoroacetoacetic Acid Methyl Ester
分子式： C5H5F3O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 19°C (凝固点)
沸点/沸程 116 °C
闪点： 40°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.34
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸甲酯 在 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  2-吡嗪羧酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑吡嗪羧酸酯类化合物的合成方法。该合成方法包括：步骤S1，将化合物1与乙二醛二肟在路易斯酸催化剂的作用下进行加成反应，得到中间体1；步骤S2，中间体1经第一脱水反应，得到2‑吡嗪羧酸酯类化合物，其中，化合物1、中间体1、2‑吡嗪羧酸酯类化合物的结构通式依次为：R1为C1～C15的取代或非取代的烷基，R2为C1～C10的烷基。本发明采用的起始原料化合物1的制备成本(或市售价格)普遍远低于三氟丙酮酸甲酯化合物；与传统的3‑三氟甲基‑2‑吡嗪甲酸甲酯的制备方法相比，该方法反应条件温和、操作简单、原料来源广泛、且避开了昂贵的偶联催化剂的使用，加大地降低了成本。

  公开号：

  CN112645890B
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethylidene)-[1,3]dioxane-4,6-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三氟乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。
• Stereoselective Synthesis of Fused Vinylcyclopropanes by Intramolecular Tsuji–Trost Cascade Cyclization
  作者：John Braun、Maxim I. Ariëns、Bianca T. Matsuo、Steven de Vries、Ellen D. H. van Wordragen、Brecht D. Ellenbroek、Christophe M. L. Vande Velde、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02232

  日期：2018.11.2

  pendant β-ketoamide or related carbon nucleophile to give γ-lactam-fused vinylcyclopropanes is reported. In addition to two new rings, the products contain three new C-C stereocenters (two of which are quaternary) with a 9:1 dr. Moreover, the reaction proceeds in >94% enantiospecificity with optically enriched starting materials, using an inexpensive carbohydrate as the source of chirality.

  据报道，立体异构的分子内Tsuji-Trost级联环合（均）烯丙基邻二乙酸酯与β-酮基侧基或相关的碳亲核试剂，生成γ-内酰胺基融合的乙烯基环丙烷。除了两个新的环外，产品还包含三个新的CC立体中心（其中两个是四元的），博士比为9：1。此外，使用廉价的碳水化合物作为手性来源，该反应在光学富集的起始原料中> 94％对映体特异性进行。
• CeCl3-promoted one-pot synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Keyume Ablajan、Li-Ju Wang、Zulipiya Maimaiti、Yong-Ting Lu

  DOI：10.1007/s00706-013-1104-6

  日期：2014.3

  AbstractA simple and efficient method was developed for the synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via one-pot reaction of β-keto esters, hydrazine (or phenylhydrazine), terephthalaldehyde, and malononitrile in the presence of CeCl3·7H2O (10 mol%) as a catalyst. This method provides the products in good yields after a simple workup procedure without further purification

  摘要开发了一种简单有效的方法，在存在CeCl 3 ·的情况下，通过β-酮酸酯，肼（或苯肼），对苯甲醛和丙二腈的一锅反应，合成多取代的双吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。 7H 2 O（10 mol％）作为催化剂。通过简单的后处理步骤，该方法无需进一步纯化即可提供高收率的产物。 图形概要
• 一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合 物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103965133B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合物及其制备和用途。具体的，本发明公开了通式(I)化合物,或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法。该化合物具有优异的二氢乳清酸脱氢酶抑制活性，从而用于治疗或预防诸如自身免疫性疾病，类风湿性关节炎、红斑狼疮等炎症性疾病，破坏性骨症，恶性肾硬变病，血管类疾病，感染性疾病等疾病。

表征谱图