三氟乙酰基三甲基硅烷乙基三甲基甲硅烷基缩酮 | 565214-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氟乙酰基三甲基硅烷乙基三甲基甲硅烷基缩酮
• 英文名称: trifluoroacetyltrimethylsilane ethyltrimethylsilyl ketal
• 英文别名: (1-Ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-trimethylsilylethoxy)-trimethylsilane
• CAS: 565214-84-8
• 化学式: C₁₀H₂₃F₃O₂Si₂
• 分子量: 288.458
• InChiKey: IZJMRKZCILTXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酰基三甲基硅烷乙基三甲基甲硅烷基缩酮 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到trifluoroacetyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸乙酯的非脱氟电化学甲硅烷基化：通过其乙基三甲基甲硅烷基缩酮实际合成三氟乙酰基三甲基硅烷

  摘要：

  描述了从容易获得的三氟乙酸乙酯分两步制备原始三氟乙酰基三甲基硅烷CF 3 COSiMe 3（3）的有效方法。使用牺牲阳极对该酯进行电化学还原，并以半摩尔规模进行，从而以30-56 ％的分离产率获得了前所未有的缩酮CF 3 C（SiMe 3）（OSiMe 3）OEt（2）。在室温下用浓硫酸处理后，后者直接产生纯的酰基硅烷3，产率为86％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00745-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以56%的产率得到三氟乙酰基三甲基硅烷乙基三甲基甲硅烷基缩酮
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸乙酯的非脱氟电化学甲硅烷基化：通过其乙基三甲基甲硅烷基缩酮实际合成三氟乙酰基三甲基硅烷

  摘要：

  描述了从容易获得的三氟乙酸乙酯分两步制备原始三氟乙酰基三甲基硅烷CF 3 COSiMe 3（3）的有效方法。使用牺牲阳极对该酯进行电化学还原，并以半摩尔规模进行，从而以30-56 ％的分离产率获得了前所未有的缩酮CF 3 C（SiMe 3）（OSiMe 3）OEt（2）。在室温下用浓硫酸处理后，后者直接产生纯的酰基硅烷3，产率为86％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00745-7

文献信息

• Defluorination–silylation of alkyl trifluoroacetates to 2,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)acetates by copper-deposited magnesium and trimethylsilyl chloride
  作者：Shinya Utsumi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.109

  日期：2012.1

  Reductive defluorination-silylation of alkyl trifluoroacetates with copper-deposited magnesium and trimethylsilyl chloride (TMS-Cl) gave 2,2-difluoro-2-(trimethylsilyl)acetates, potential difluoromethylene building blocks, in 60-68% yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non-defluorinative electrochemical silylation of ethyl trifluoroacetate: a practical synthesis of trifluoroacetyltrimethylsilane via its ethyltrimethylsilyl ketal
  作者：Michel Bordeau、Philipe Clavel、Alic Barba、Muriel Berlande、Claude Biran、Nicolas Roques

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00745-7

  日期：2003.5

  An efficient method for the preparation of original trifluoroacetyltrimethylsilane, CF3COSiMe3 (3), in two steps from readily available ethyl trifluoroacetate is described. Electrochemical reduction of this ester using a sacrificial anode and performed on a semimolar scale afforded the unprecedented corresponding ketal, CF3C(SiMe3)(OSiMe3)OEt (2) in 30–56% isolated yield. Treated with concentrated

  描述了从容易获得的三氟乙酸乙酯分两步制备原始三氟乙酰基三甲基硅烷CF 3 COSiMe 3（3）的有效方法。使用牺牲阳极对该酯进行电化学还原，并以半摩尔规模进行，从而以30-56 ％的分离产率获得了前所未有的缩酮CF 3 C（SiMe 3）（OSiMe 3）OEt（2）。在室温下用浓硫酸处理后，后者直接产生纯的酰基硅烷3，产率为86％。