9-(4-chlorophenylsulfonyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorophenylsulfonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-chlorobenzenesulfonyl)-9H-carbazole；9-(4-Chlorophenyl)sulfonylcarbazole
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 341.818
• InChiKey: AMLYJBUZDJGGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-aminophenyl)hex-5-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 四氯苯醌 、 copper(II) sulfate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 9-(4-chlorophenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  银铜共催化级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢：一键合成取代咔唑†

  摘要：

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03600d

文献信息

• Triflic acid controlled successive annelation of aromatic sulfonamides: an efficient one-pot synthesis of N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Mohammed Abid、Liliana Teixeira、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.021

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of N-substituted heterocycles via successive cyclization/annelation starting from primary sulfonamides is described. This process leads directly to N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles. The selection of appropriate reactant/triflic acid ratio successfully controls the formation of the desired product.

  描述了一种从伯磺酰胺开始通过连续环化/退火来合成 N-取代杂环的新型一锅法。该过程直接生成N-磺酰基吡咯、吲哚和咔唑。选择适当的反应物/三氟甲磺酸比率成功地控制了所需产物的形成。
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• 一种电化学合成咔唑类化合物的方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN111286748B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及一种电化学合成咔唑类化合物的方法，该方法以N‑取代的酰胺基联苯衍生物为底物，将底物和电解质加入至有机溶剂中，插入电极，搅拌并电解反应，以碳棒为阳极，铂片电极为阴极，在氮气中，室温下搅拌，恒电流反应，待反应结束，用旋转蒸发仪除去溶剂，残留物经快速硅胶柱层析纯化，得到产物。本发明以电促进反应，不需要昂贵的金属催化剂，不需要其他氧化剂，可以很温和的在室温下进行反应，选择性较好，收率较高，整个过程简单易行，符合绿色化学的理念。本发明无需额外氧化剂，简单高效，而且底物应用性广，具有不同取代基效应基团的化合物都可以得到很高的产率。制备方法简单，经济环保，具有一定的工业前景。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.
• Silver–copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation: one-pot synthesis of substituted carbazoles
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03600d

  日期：——

  Herein, a silver and copper co-catalyzed cascade intramolecular cyclization/desulfinamide/dehydrogenation reaction for the synthesis of substituted carbazoles is reported. This reaction, which involved formation of new C–C and C–N bonds as well as C–N bond cleavage, afforded diverse carbazoles in high yields and showed good functional group tolerance.

  在此，报道了用于合成取代咔唑的银和铜共催化的级联分子内环化/脱亚磺酰胺/脱氢反应。该反应涉及新的C–C和C–N键的形成以及C–N键的裂解，从而以高收率提供了多种咔唑，并显示出良好的官能团耐受性。