8a-phenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8a-phenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,12R)-1-phenyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AMQNYOWRMYKPLG-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-cyclohex-2-enone 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8a-phenyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的羟基定向Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo020664m

文献信息

• Highly Stereoselective Hydroxy-Directed Diels−Alder Reaction
  作者：Louis Barriault、Jermaine D. O. Thomas、Roxanne Clément

  DOI：10.1021/jo020664m

  日期：2003.3.1

  The successful stereocontrol of the Diels-Alder reaction of semicyclic dienes possessing a secondary and tertiary allylic magnesium alkoxide alcohol functionality and activated dienophiles such as methyl acrylate, methacrolein, acrolein, and N-phenylmaleimide is described.

  描述了具有仲和叔烯丙基镁醇盐醇官能团和活化的亲二烯体（例如丙烯酸甲酯，甲基丙烯醛，丙烯醛和N-苯基马来酰亚胺）的半环二烯的Diels-Alder反应的成功立体控制。