(E)-4,4'-dichloro-5,5'-bi(1,2,3-dithiazolylidene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: (E)-4,4'-dichloro-5,5'-bi(1,2,3-dithiazolylidene)
• 英文别名: (5E)-4-chloro-5-(4-chlorodithiazol-5-ylidene)dithiazole
• 化学式: C₄Cl₂N₂S₄
• 分子量: 275.227
• InChiKey: AMQMKMMHUMIDOS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-dichloro-5,5'-bi(1,2,3-dithiazolylidene) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以8%的产率得到3,6-dichloroisothiazolo[5,4-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of 5,5′-Bi(1,2,3-dithiazolylidenes) into Isothiazolo[5,4-d]isothiazoles

  摘要：

  热解 4,4′-二氯、4,4′-二芳基和 4,4′-二(噻吩-2-基)-5,5′-双(1,2,3-二噻唑-亚基)可得到相应的 3、6-二氯、3,6-二芳基和 3,6-二(噻吩-2-基)异噻唑并[5,4-d]-异噻唑的低产率至高产率。4,4′-二芳基和 4,4′-二(噻吩-2-基)-5,5′-双(1,2,3-二噻唑亚基)在较低温度下，在亲硫剂三苯基膦或四乙基碘化铵存在下发生转化。文中介绍了优化的反应条件和亲硫剂介导环转化的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules23061257
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 三苯基锑 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(E)-4,4'-dichloro-5,5'-bi(1,2,3-dithiazolylidene)
  参考文献：
  名称：

  1,1′,2,2′,3,3′-Tetrathiadiazafulvalenes; preparation and characterisation of trans-[ClCNS2CCS2NCCl]

  摘要：

  在液态二氧化硫中，4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓氯化物与两当量的三苯基锑发生还原反应，生成 1,1â²,2,2â²,3,3â²-四噻二氮杂富戊烯反式-[ClCNS2CCS2NCCl]；介绍了这种新型环系统的结构特征和氧化还原化学性质。

  DOI：

  10.1039/a707143d

文献信息

• <i>trans</i>-4,4‘-Dichloro-1,1‘,2,2‘,3,3‘-tetrathiadiazafulvalene (DC-TAF) and Its 1:1 Radical Cation Salts [DC-TAF][X]:  Preparation and Solid-State Properties of BF₄^-, ClO₄^-, and FSO₃^- Derivatives
  作者：T. M. Barclay、L. Beer、A. W. Cordes、R. C. Haddon、M. I. Itkis、R. T. Oakley、K. E. Preuss、R. W. Reed

  DOI：10.1021/ja990933z

  日期：1999.7.1

  Reductive coupling of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolylium chloride yields trans-4,4'-dichloro-1,1',2,2',3,3'-tetrathiadiazafulvalene (DC-TAF), the first example of this heterofulvalene system. Ab initio molecular orbital (B3LYP/6-31G**) calculations on prototypal TAF confirm that the closed shell (1)A(g) State lies 22 kcal mol(-1) below the B-3(u) diradical triplet. Cyclic voltammetry on DC-TAF reveals two reversible oxidation waves at 0.80 and 1.25 V (in CH3CN, reference SCE). The ESR signal (g = 2.0117) of the radical cation [DC-TAF](+) (in SO2(1)) exhibits a five-line hyperfine coupling pattern with a(N) = 0.096 mT. DC-TAF forms a series of 1:1 radical ion salts [DC-TAF][X] by electrooxidation in the presence of tetrahedral counterions (X- = BF4-, ClO4-, FSO3-). The crystal structures of these salts are isomorphous, monoclinic space group P2(1)/n, and consist of one-dimensional ladder-like arrays of [DC-TAF]+ radical cations bridged by S- - -S contacts ranging from 3.5 to 3.7 Angstrom. Variable-temperature conductivity and magnetic measurements on [DC-TAF][ClO4] indicate Mott insulator behavior, with a measured band gap of 0.30 eV.