(+/-)-(1R,5R,8(2')R)-spiro[1-phenyl-2,7,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonane-8,2'-tetrahydropyran]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,5R,8(2')R)-spiro[1-phenyl-2,7,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonane-8,2'-tetrahydropyran]
• 英文别名: (1R,5R,8R)-1-phenylspiro[2,7,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonane-8,2'-oxane]
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: AMWVQDKSPFWISF-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran 、 1,2,4-丁三醇 、 原甲酸三甲酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到[2-(2-methoxyoxan-2-yl)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran

  摘要：

  6-苯甲酰基-3,4-二氢-（2H）-吡喃能保护甘油等1,2,3-三醇，形成相应的螺环[5-苯基-3,6,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,2'-四氢吡喃]，并且（效率较低）能保护1,2,4-三醇，形成相应的三氧杂双环[3.2.2]壬烷；而六元醇甘露醇则转化为相应的双保护产物。

  DOI：

  10.1039/b418035f

文献信息

• Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran
  作者：Caroline D. L. Baker、John Fawcett、Christopher D. Insley、Derek S. Messenger、Claire L. Newland、Helen L. Overend、Anup B. Patel、Mufakhrul Shah、Bhavna Vara、Davinder Virdee、Bernard J. Rawlings

  DOI：10.1039/b418035f

  日期：——

  6-Benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran will protect 1,2,3-triols such as glycerol as their corresponding spiro-[5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane-4,2′-tetrahydropyran]s and 1,2,4-triols (less efficiently) as the corresponding trioxabicyclo[3.2.2]nonanes; the hexol mannitol is converted into the corresponding bis-protected product.

  6-苯甲酰基-3,4-二氢-（2H）-吡喃能保护甘油等1,2,3-三醇，形成相应的螺环[5-苯基-3,6,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,2'-四氢吡喃]，并且（效率较低）能保护1,2,4-三醇，形成相应的三氧杂双环[3.2.2]壬烷；而六元醇甘露醇则转化为相应的双保护产物。