6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran | 31518-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran
• 英文别名: 2-benzoyl-4,5-dihydro-6H-pyran；(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-phenyl-methanone；2-Benzoyl-5,6-dihydro-4H-pyran；3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(phenyl)methanone
• CAS: 31518-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PHQRXEOBRHXSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran 在 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-(1S,2R,4(2')S,5S)-spiro[2-(pent-(1Z)-enyl)-5-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane-4,2'-tetrahydropyran]
  参考文献：
  名称：

  Triol protection with 6-benzoyl-3,4-dihydro-(2H)-pyran

  摘要：

  6-苯甲酰基-3,4-二氢-（2H）-吡喃能保护甘油等1,2,3-三醇，形成相应的螺环[5-苯基-3,6,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,2'-四氢吡喃]，并且（效率较低）能保护1,2,4-三醇，形成相应的三氧杂双环[3.2.2]壬烷；而六元醇甘露醇则转化为相应的双保护产物。

  DOI：

  10.1039/b418035f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shimano Masanao, Meyers A. I., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 42, S 7727-7730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enolate free α-alkoxyvinyllithium reagents: Improved preparation and reaction with N,N-dialkylcarboxamides
  作者：Masanao Shimano、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80103-7

  日期：1994.10

  The titled lithium reagents add to a variety of N,N-dialkylcarboxamides furnishing the enol ethers of α-dicarbonyl compounds.

  标题为锂的试剂添加到各种N，N-二烷基羧酰胺中，提供了α-二羰基化合物的烯醇醚。
• Iodolium salts as halogen-bond donor catalysts in the Nazarov cyclization: the molecular oxygen enigma
  作者：Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/d2nj02731c

  日期：——

  Nazarov cyclizations of activated precurosrs are achieved under iodolium catalysis, provided that oxygen is present for catalyst activation and turnover.

  在碘离子催化下，活化前体的Nazarov环化反应可以在氧气存在的情况下实现，以进行催化剂的激活和周转。
• Riobe,O., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1045 - 1048
  作者：Riobe,O.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation products of 2-acyl-4,5-dihydrofurans
  作者：Jeremy Robertson、Andrew J. Tyrrell、Sarah Skerratt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.122

  日期：2006.8

  2-Benzoyl-4,5-dihydrofuran (5) readily undergoes oxidation in air, during chromatography on silica, or following exposure to oxidising agents (MCPBA, DMDO), to give 2-benzoylbutyrolactone (6) and tricycle 7 as the major products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEBOUC A.; DELYUNAY J.; RIOBE O., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 610-613
  作者：LEBOUC A.、 DELYUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——