5,10b-dimethyl-5,5a,6,10b-tetrahydroindolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10b-dimethyl-5,5a,6,10b-tetrahydroindolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (5aS,10bR)-5,10b-dimethyl-5a,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AMXSHGLAZHTHJK-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-indol-2-amine 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1,3-dimethyl-1H-indolin-2-one 、 5,10b-dimethyl-5,5a,6,10b-tetrahydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation

  摘要：

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c0cc05033d

文献信息

• Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation
  作者：Robin B. Bedford、Natalie Fey、Mairi F. Haddow、Rosalind F. Sankey

  DOI：10.1039/c0cc05033d

  日期：——

  Palladium-catalysed dearomatisation reactions allow access to a previously unknown class of indoloindole heterocycle: 5,10b-dihydroindolo[2,3-b]indoles. The highly reactive nature of these compounds is demonstrated by their facile reactions with water and with hydride, alkyl, aryl and allyl-based organometallic nucleophiles.

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。