1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine | 865620-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(perfluorophenyl)-imidazolidine；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(perfluorophenyl)imidazolidine；SIPr(C6F5)H；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)imidazolidine
• CAS: 865620-21-9
• 化学式: C₃₃H₃₉F₅N₂
• 分子量: 558.678
• InChiKey: KXKDAAHBVRQDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 [(Pd(μ-Cl)(κ(2)-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2)2))2] 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到[PdCl(κ2-P,C-P(OC6H2-2,4-tBu2)(OC6H3-2,4-tBu2))(C9CN-(C6H3-2,6-iPr2)CH2)2]
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene adducts of orthopalladated triarylphosphite complexes

  摘要：

  我们合成了正钯化三芳基亚磷酸络合物的碳烯加合物，并对其进行了表征。通过单晶 X 射线分析，确定了其中三种配合物的结构。这些配合物在一系列芳基溴底物的铃木偶联中具有活性。

  DOI：

  10.1039/b506286a
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基NHC加合物的合成及其在醛的微波辅助反应中的催化活性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151419
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-amine 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(pentafluorophenyl)imidazolidine 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-methyl-3-phenyl1H-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably reactive dihydroindoloindoles via palladium-catalysed dearomatisation

  摘要：

  钯催化的去芳香化反应使我们能够获得一种之前未知的吲哚吲哚类杂环：5,10b-二氢吲哚[2,3-b]吲哚。这些化合物的高度反应性通过它们与水以及氢化物、烷基、芳基和烯丙基金属有机核能体的轻易反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c0cc05033d

文献信息

• Chiral triaryl phosphite-based palladacycles and platinacycles: synthesis and application to asymmetric Lewis acid catalysis
  作者：Robin B. Bedford、Helena Dumycz、Mairi F. Haddow、Lukasz T. Pilarski、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Richard L. Wingad

  DOI：10.1039/b907333g

  日期：——

  The optically pure monophosphites P(OAr)(BINOLate) (7, where Ar = 2,4-di-tert-butylphenyl) have been prepared by treatment of PCl2(OAr) with R- or S-BINOL. Treatment of [PdCl2(NCMe)2] with 7 gave [PdCl2(7)2] (9) or the binuclear orthometallated complex [Pd2Cl2(7-H)2] (8) depending on the reaction conditions. Bridge cleavage reactions of 8 gave [PdCl(7-H)(L)] with L trans to carbon when L = PPh3 or 7 and cis to carbon when L = N-heterocyclic carbene. Treatment of [PtCl2(NCtBu)2] with 7 gave [PtCl2(7)2] (18) which upon further reaction with PtCl2 furnished a mixture of binuclear [Pt2Cl2(7-H)2] (17) and cis-[PtCl(7-H)(7)] (19). The palladium complexes containing cyclometallated 7 were screened for catalysis of 1,4-conjugate addition of phenylboronic acid to cyclohexen-2-one and the allylation of benzaldehyde with allyltributyltin. Conversions were generally high in each case but enantioselectivities were low (15% e.e. at best). The X-ray crystal structures of 8, 17 and [PdCl(7-H)(NHC)] (10a, where NHC = 1,3-(dimesityl)imidazolidin-2-ylidene) have been determined.

  通过将PCl2(OAr)与R-或S-BINOL反应，制备了光学纯的单膦酸酯P(OAr)(BINOLate) (7, 其中Ar = 2,4-二叔丁基苯基)。将[PdCl2(NCMe)2]与7反应，根据反应条件得到[PdCl2(7)2] (9)或二核邻金属配合物[Pd2Cl2(7-H)2] (8)。8的桥断裂反应得到当L = PPh3或7时与碳反式排列的[PdCl(7-H)(L)]，当L = N-杂环卡宾时与碳顺式排列。将[PtCl2(NCtBu)2]与7反应得到[PtCl2(7)2] (18)，进一步与PtCl2反应得到二核[Pt2Cl2(7-H)2] (17)和顺式-[PtCl(7-H)(7)] (19)的混合物。含环金属化7的钯配合物被筛选用于催化苯硼酸对环己烯-2-酮的1,4-共轭加成和苯甲醛与三丁基锡烯烃的烯丙基化反应。每种情况下的转化率一般都很高，但对映选择性较低（最好的情况下为15% 对映体过量）。8、17和[PdCl(7-H)(NHC)] (10a, 其中NHC = 1,3-(二甲基)咪唑啉-2-亚基)的X射线晶体结构已经确定。
• Catalytic Hydrodefluorination of Aromatic Fluorocarbons by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Steven P. Reade、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/ja806545e

  日期：2009.2.11

  The catalytic hydrodefluorination (HDF) of hexafluorobenzene, pentafluorobenzene, and pentafluoropyridine with alkylsilanes is catalyzed by the ruthenium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes Ru(NHC)(PPh(3))(2)(CO)H(2) (NHC = SIMes (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 13, SIPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) 14, IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)

  六氟苯、五氟苯和五氟吡啶与烷基硅烷的催化加氢脱氟 (HDF) 由钌 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 Ru(NHC)(PPh(3))(2)(CO)H(2) (NHC) 催化= SIMes（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基）13，SIPr（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚基）14，IPr（1 ,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)15，IMes(1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基)16)。催化活性遵循 15 > 13 > 16 > 14 的顺序，其中 15 能够催化 C(6)F(5)H 和 Et(3)SiH 的 HDF，周转数高达 200，周转频率高达到 0.86 小时（-1）。催化反应揭示了 (i) 在 C(6)F(5)H 和 C(5)F(5)N 中的 2 位取代的新选择性，(ii) 在 C(6)D(6) 或 C(6)D(5)CD(3)
• Synthesis of N-Heterocylic Carbene-Containing Metal Complexes from 2-(Pentafluorophenyl)imidazolidines
  作者：Angela P. Blum、Tobias Ritter、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/om060949f

  日期：2007.4.1

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-containing metal complexes are prepared through a simple, base-free method involving the decomposition of 2-(pentafluorophenyl)imidazolidines under mild thermolytic conditions. Ruthenium, iridium, and rhodium complexes containing NHC ligands with different electronic and steric parameters are reported.

  含N-杂环卡宾（NHC）的金属配合物是通过简单的无碱方法制备的，该方法涉及在温和的热解条件下分解2-（五氟苯基）咪唑烷。据报道，含有具有不同电子和空间参数的NHC配体的钌，铱和铑配合物。
• Synthesis of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their catalytic activity in the microwave-assisted reactions of aldehydes
  作者：Evanthia Papadaki、Victoria Magrioti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151419

  日期：2020.1

  as standalone organocatalysts in various reactions, mostly using aromatic aldehydes as substrates. We have previously demonstrated the efficiency of azolium-2-carboxylate zwitterions in the hydroxymethylation of aldehydes, especially aliphatic aldehydes, under microwave irradiation. In the present work, we report a series of pentafluorobenzene-based NHC adducts and their efficiency in the hydroxymethylation

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用于有机金属化学中作为配体，以及在各种反应中用作独立的有机催化剂，主要使用芳族醛作为底物。先前我们已经证明了在微波辐射下，-2-羧酸偶氮鎓两性离子在醛尤其是脂肪族醛的羟甲基化中的效率。在目前的工作中，我们报告了一系列基于五氟苯的NHC加合物及其在微波辐射下脂族和芳族醛的羟甲基化和自缩合反应中的效率。在反应条件下释放出游离的羧苯甲酸酯，并且1,3-二甲基1,2-（全氟苯基）咪唑烷和1,3-双（2,6-二甲基苯基）-2-（全氟苯基）咪唑烷被证明是最有效的前催化剂。
• N-Heterocyclic carbene adducts of orthopalladated triarylphosphite complexes
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Michael E. Blake、Robert M. Frost、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Rosa-María López-Nicolás

  DOI：10.1039/b506286a

  日期：——

  Carbene adducts of orthopalladated triarylphosphite complexes have been synthesised and characterised. The structures of three of these complexes were determined by single-crystal X-ray analysis. The complexes are active in the Suzuki coupling of a range of aryl bromide substrates.

  我们合成了正钯化三芳基亚磷酸络合物的碳烯加合物，并对其进行了表征。通过单晶 X 射线分析，确定了其中三种配合物的结构。这些配合物在一系列芳基溴底物的铃木偶联中具有活性。