5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: AMZXCRVQEOHOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的吲哚-2-基酰胺与2-羟基酮肟醚的（4 + 2）环环化反应：吲哚融合的2-哌啶酮的合成

  摘要：

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00261
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N2-苄基-N1-（1-（1-（萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1,2-二胺和构象受限的吲哚类似物：作为新的拟钙剂作用于钙传感受体的卡林多的开发。

  摘要：

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.056

文献信息

• N2-Benzyl-N1-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamines and conformationally restrained indole analogues: development of calindol as a new calcimimetic acting at the calcium sensing receptor
  作者：Albane Kessler、Hélène Faure、Christophe Petrel、Martial Ruat、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.056

  日期：2004.6

  The synthesis and calcimimetic activities of two new families of compounds are described. The most active derivatives of the first family, N(2)-(2-chloro-(or 4-fluoro-)benzyl)-N(1)-(1-(1-naphthyl)ethyl)-3-phenylpropane-1,2-diamine (4b and 4d, respectively, tested at 10 microM) produced 98+/-6% and 95+/-4%, respectively, of the maximal stimulation of [(3)H]inositol phosphates production obtained by

  描述了两个新的化合物家族的合成和拟钙活性。第一族中活性最高的衍生物N（2）-（2-氯-（或4-氟-苄基）-N（1）-（1-（1-萘基）乙基）-3-苯基丙烷-1 ，2-二胺（分别在10 microM下测试的4b和4d）分别产生了10mM产生的[（3）H]肌醇磷酸酯生产的最大刺激量的98 +/- 6％和95 +/- 4％。 Ca（2+）在CHO细胞中表达大鼠钙敏感受体（CaSR）。通过构象限制类型4的化合物以提供2-氨基甲基衍生物5，获得了第二个拟钙剂类。这些化合物之一是（R）-2- [N-（1-（1-（萘基）乙基）氨基甲基]与4b和4d相比，吲哚（（r）-5a，calindol）显示出改善的拟钙剂活性以及立体选择性。在2mM Ca（2+）存在的情况下，calindol刺激表达大鼠或人CaSR的细胞中的[（3）H]肌醇磷酸酯积累，其EC（50）为1.0 +/- 0.1或0.31 +/- 0.05
• Synthesis of Heteroarylogous 1H-Indole-3-carboxamidines via a Three-Component Interrupted Ugi Reaction
  作者：Gian Tron、Fabio La Spisa、Fiorella Meneghetti、Beatrice Pozzi

  DOI：10.1055/s-0034-1378921

  日期：——

  A novel one-pot multicomponent synthesis of heteroarylogous 1H-indole-3-carboxamidines starting from readily available N-alkyl-N-(1H-indol-2-ylmethyl) amines, isocyanides, and carbonyl compounds is reported. The strategy exploits the ability of the indole nucleus to interrupt the classical Ugi reaction, by intercepting the nascent nitrilium ion.
• Synthesis and anticancer activity of analogues of phenstatin, with a phenothiazine A-ring, as a new class of microtubule-targeting agents
  作者：Cristina-Maria Abuhaie、Elena Bîcu、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Dalila Belei、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.135

  日期：2013.1

  A new family of microtubule-targeting agents with a phenothiazine A-ring was synthesized and evaluated for anti-proliferative activity and interaction with tubulin. These new derivatives showed significant activities against cellular proliferation and tubulin polymerization, rather similar to those of phenstatin. Phenothiazine derivative 21 proved to be the most potent compound synthesized with GI(50) values ranging from 29 to 93 nM on different cell lines. The same compound showed a better inhibition of COLO 205, A498, and MCF7 cell lines than the parent phenstatin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron(III)-Catalyzed (4 + 2)-Cycloannulation of 2-Hydroxy Ketoxime Ethers with Indol-2-ylamides: Synthesis of Indole-Fused 2-Piperidinones
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00261

  日期：2019.5.3

  A highly regio- and diastereoselective (4 + 2)-cycloannulation process of indanone-derived 2-hydroxy ketoxime ethers with 1,4-bisnucleophilic indol-2-ylamides has been developed. In the presence of 5 mol % FeCl3, densely functionalized 2-piperidinones containing two new σ-bonds and two vicinal quaternary stereogenic centers were formed under mild reaction conditions in a one-pot operation. Moreover

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。