2-methyl-5-(1-phenyl-2-propynyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-phenyl-2-propynyl)furan
• 英文别名: 5-methyl-2-(1-phenyl-2-propynyl)furan；2-methyl-5-(1-phenylprop-2-ynyl)furan
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AMZWRGVRTGVVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 [(η5-C5Me5)RuCl(μ2-SMe)2Ru(η5-C5Me5)Cl] ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-methyl-5-(1-phenyl-2-propynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳族化合物与丙炔醇的丙炔化反应

  摘要：

  已经发现一种新型的钌催化芳族化合物与炔丙醇的炔丙基化反应以良好的收率和完全的区域选择性提供相应的炔丙基化芳族产物。催化反应为有机合成中的实际应用提供了潜在的有用性，因为芳香族化合物的选择性炔丙基化与芳香族 CH 键断裂通常很困难。

  DOI：

  10.1021/ja027023t

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols
  作者：Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/ejoc.200500858

  日期：2006.2

  Reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety with aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of thiolate-bridged diruthenium complexes give the corresponding propargylated aromatic compounds in high yields with complete selectivity. Intramolecular reactions of propargylic alcohols bearing an aromatic moiety proceed smoothly to afford the cyclized products in high

  在催化量的硫醇桥二钌配合物存在下，带有末端炔部分的炔丙醇与芳族化合物的反应以高产率和完全选择性得到相应的炔丙基化芳族化合物。带有芳族部分的炔丙醇的分子内反应顺利进行，以高产率和完全选择性提供环化产物。钌-亚丙叉基络合物 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*(=C=C=CHPh)]BF4 (Cp* = η5-C5Me5) 与 10 当量的化学计量反应。2-甲基呋喃以 34% 的产率生成 2-甲基-5-(1-苯基-2-丙炔基)呋喃，表明这些催化反应是通过钌-亚烯基中间体进行的。该反应被认为是芳香族化合物被钌稳定的炔丙基阳离子的亲电取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Direct propargylation of furan and arene by propargylic alcohols promoted by bisoxazoline–ruthenium catalysts
  作者：Cédric Fischmeister、Loïc Toupet、Pierre. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b501305d

  日期：——

  The mononuclear [(arene)(bisoxazoline)ruthenium(II) (NCMe)][(BF4)2] complex 4 characterised by X-ray crystallography is a catalyst precursor for the propargylation of methylfuran and 1,3-dimethoxybenzene directly with propargyl alcohols incorporating terminal or internal alkyne bonds.

  单核[(arene)(bisoxazoline)ruthenium(II) (NCMe)][(BF4)2]复合物 4 通过 X 射线晶体学表征，是甲基呋喃和 1,3-二甲氧基苯直接与含有末端或内部炔键的丙炔醇进行丙炔化反应的催化剂前体。
• Mononuclear Ruthenium Catalysts for the Direct Propargylation of Heterocycles with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre?H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200404219

  日期：2005.2

  yield, mononuclear [(p-cymene)RuCl(CO)(PR3)][OTf] complexes are more active to achieve the same reaction. Low temperature NMR experiments performed on the stoichiometric reaction of the parent [(p-cymene)RuCl(PR3)][B(ArF)4] and the alkynol show the unexpected in situ formation, via allenylidene and hydroxycarbene intermediates, of the carbonyl complexes [(p-cymene)RuCl(CO)(PR3)][B(ArF)4] [ArF=3,5-(CF3)2C6H3]

  提出了一种新的单核钌催化剂家族，其用于杂环的炔丙醇的催化直接炔丙基化。通过调节配体在金属中心的影响和电子性能，可以提高催化剂的活性。鉴于[（p- Cymene）RuCl（PR 3）] [OTf]（PR 3 = PCy 3，PPh 3）配合物以中等收率催化炔烃HC≡CCH（OH）Ph的呋喃或2-甲基呋喃的丙炔化反应，单核[（对-cymene）RuCl（CO）（PR 3）] [OTf]络合物对于完成相同的反应更具活性。对母体[[ p-cymene）RuCl（PR 3）] [B（Ar F）4 ]和炔醇显示出通过烯基亚烷基和羟基卡宾中间体意外地原位形成羰基配合物[（p -cymene）RuCl（CO）（PR 3））] [B（Ar F）4 ] [Ar F = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]，似乎是最好的催化剂前体。
• Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols Catalyzed by a Cationic Diruthenium Complex
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/anie.200250532

  日期：2003.4.4
• Activation of Mononuclear Arene Ruthenium Complexes for Catalytic Propargylation Directly with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200600512

  日期：2007.4.2

  ligand. The in situ generated catalyst has been applied to catalytic transformations of alkynes and propargylic alcohols: propargylation of furans, propargyl ether synthesis from internal and terminal propargylic alcohols with propargyl, homopropargyl and allyl alcohols, selective dimerization of phenylacetylene into E-enyne, and propargyl alcohol rearrangement into α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。