(E)-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-Dimethylaminophenyl)-1,1,1-trifluorohex-5-(E)-ene-2,4-dione；(E)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: ANGLCYNXVUVQEP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-dione 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-多氟烷基-4-吡喃酮作为有前途的射频构建模块：氟化氮杂环的合成和应用

  摘要：

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26154415
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-(4-二甲基氨基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(E)-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-多氟烷基-4-吡喃酮作为有前途的射频构建模块：氟化氮杂环的合成和应用

  摘要：

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26154415

文献信息

• 2-Aryl-6-Polyfluoroalkyl-4-Pyrones as Promising RF-Building-Blocks: Synthesis and Application for Construction of Fluorinated Azaheterocycles
  作者：Sergey A. Usachev、Diana I. Nigamatova、Daria K. Mysik、Nikita A. Naumov、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules26154415

  日期：——

  (E)-6-aryl-1,1,1-trifluorohex-5-ene-2,4-diones via a bromination/dehydrobromination approach. This strategy was also applied for the preparation of 2-phenyl-6-polyfluoroalkyl-4-pyrones and their 5-bromo derivatives. Conditions of chemoselective enediones bromination were found and the key intermediates of the cyclization of bromo-derivatives to 4-pyrones were characterized. Synthetic application of

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。