3,6-dibromo-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3,6-dibromo-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₉H₅Br₂NO
• 分子量: 302.953
• InChiKey: ANHQKHFDCMEFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉醇 在 potassium bromate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以23 %的产率得到3,6-dibromo-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  苯部分氟化的 quinolin-2(1H)-ones 的溴化

  摘要：

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110132

文献信息

• Metallation of 2(1H)-Quinolinone: Synthesis of 3-Substituted Compounds
  作者：M. Fernández、E.de la Cuesta、C. Avendaño

  DOI：10.1055/s-1995-4108

  日期：1995.11

  The ortho-directing effect of the amide function in the regioselective lithiation of 2(1H)-quinolinone has been confirmed. Direct or indirect electrophilic substitution may compete with previous multistep procedures to obtain 3-substituted compounds.

  已证实酰胺官能团在2(1H)-喹啉酮的位点选择性锂化反应中具有正向定向作用。直接或间接亲电取代反应可与先前获得3-取代化合物的多步反应竞争。
• Electrochemical bromination of electron-rich compounds employing LiBr as a “Br” source
  作者：Hui-juan Chen、Xiao-xue Jiang、Hong-ji Shi、Ming-ming Li、Kou Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154927

  日期：2024.3

  A direct electrochemical-mediated CH bromination strategy of electron-rich compound is established using LiBr as a “Br” source under transition metal-free and oxidant-free catalysis condition. This method is performed in a green and sustainable system. A wide range of electron-rich compounds were found to be compatible, providing the corresponding products with moderate yields.

  以LiBr为“Br”源，在无过渡金属和无氧化剂的催化条件下，建立了一种直接电化学介导的富电子化合物CH溴化策略。该方法是在绿色且可持续的系统中进行的。人们发现多种富电子化合物是相容的，从而提供了具有中等产率的相应产物。
• CHEMICALLY MODIFIED QUINOLINE AND QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170057922A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the CB1 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , n, v, r, w, and g are defined herein. and further represented by Formula (II) wherein the group “X═Y”, ring A, R 10 , R 11 , R 30 , W, and t are defined herein.
• US9815790B2
  申请人：——

  公开号：US9815790B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] CHEMICALLY MODIFIED QUINOLINE AND QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE ET DE QUINOLÉINE CHIMIQUEMENT MODIFIÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017034877A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the CB1 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) wherein R1, R2, R3, L1, n, v, r, w, and g are defined herein. and further represented by Formula (II) wherein the group " X=Y", ring A, R10, R11, R30, W, and t are defined herein.