3-(pent-1-yn-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pent-1-yn-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Pent-1-ynylpyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: ANJGGYWFWPQJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-1-yn-1-yl)pyridine 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(Z)-3-(pent-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  光导法制备钯纳米颗粒作为炔基顺式-半氢化反应的催化剂

  摘要：

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00999
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以63%的产率得到3-(pent-1-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  轻巧的聚合物包覆钯纳米颗粒的轻质介导制备及其在炔烃半加氢反应中的应用

  摘要：

  提出了一种通过光价低廉且易于制备的光敏聚合物，以光介导的方式制备直径为1.3 nm且分散度低的小型钯纳米粒子（PdNP）的方法。这些聚合物充当光化学还原Pd离子的试剂，并且它们也是原位生成的PdNP的稳定剂。通过这种可靠的方法制备的PdNP-聚合物杂化材料是有效的加氢催化剂，在炔烃的半加氢中表现出高活性和Z选择性。这些PdNP催化剂杂化材料可以方便地回收利用，最多可重复使用五次。

  DOI：

  10.1002/chem.201603297

文献信息

• Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(<scp>iii</scp>) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1039/c1cc15248c

  日期：——

  The synthesis of pyridines from readily available α,β-unsaturated oximes and alkynes under mild conditions and low temperatures using Rh(III) catalysis has been developed. It was found that the use of sterically different ligands allows for complementary selectivities to be achieved.

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Cyclobutenes via Cyclodimerization of Alkynes Mediated by Zirconium
  作者：Yuanhong Liu、Meina Liu、Zhiquan Song

  DOI：10.1021/ja042636m

  日期：2005.3.1

  Zirconium-induced cyclodimerization of a variety of heteroaryl-substituted alkynes is described. This method provides a facile synthesis of tetrasubstituted cyclobutenes with high regio- and diastereoselectivity. A ligand-induced reductive elimination mechanism accounting for this novel cyclodimerization is suggested.

  描述了各种杂芳基取代的炔烃的锆诱导环二聚。该方法提供了一种具有高区域选择性和非对映选择性的四取代环丁烯的简便合成。建议采用配体诱导的还原消除机制来解释这种新型环二聚反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Heck Coupling of Alkynes with Aryl Iodides for the Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Si Wen、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02749

  日期：2019.10.4

  approach toward trisubstituted allenes through Pd-catalyzed alkynyl Heck coupling reaction of alkynes and aryl iodides is reported. This process proceeded via regioselective carbopalladation of 1-aryl-1-alkynes to give alkenyl palladium species, which undergo β-hydride elimination to provide 1,1-diarylallenes in 25-71% yields. This method features unique regioselectivity and high functional group compatibility

  报道了通过炔烃和碘代芳基的Pd催化的炔基Heck偶联反应对三取代的烯的实用方法。该过程通过1-芳基-1-炔的区域选择性碳钯反应进行，得到烯基钯物质，其经过β-氢化物消除以25-71％的收率提供1,1-二芳基亚烷基。该方法具有独特的区域选择性和高官能团相容性。
• Compatibility Assessment of Unactivated Internal Alkynes in ­Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Allan J. B. Watson、John M. Halford-McGuff、Aidan P. McKay

  DOI：10.1055/a-2285-0007

  日期：2024.11

  Rh-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of a diyne and internal alkyne offers a seemingly straightforward route to these scaffolds; however, this has been largely restricted to alkynes bearing activating (coordinating) functional groups, with very few examples of unactivated alkynes. In this work, we disclose an assessment of Rh-catalyzed [2+2+2] cycloadditions employing unactivated internal alkynes, focusing

  官能化的1,2,4,5-四取代苯在合成上很难或很难获得。 Rh 催化的二炔和内炔的 [2+2+2] 环加成为这些支架提供了一条看似简单的途径；然而，这在很大程度上仅限于带有活化（配位）官能团的炔烃，很少有未活化的炔烃。在这项工作中，我们公开了对使用未活化的内部炔烃的 Rh 催化的 [2+2+2] 环加成的评估，重点关注炔烃和二炔组分的结构多样性和相容性。该方法的局限性被揭示，特别大的炔烃和特定的官能团会发生副反应。此外，还证明了克级反应和催化剂回收/再利用的实用性。
• Synthesis of α-Diketones from Alkylaryl- and Diarylalkynes Using Mercuric Salts
  作者：Michael E. Jung、Gang Deng

  DOI：10.1021/ol500592m

  日期：2014.4.18

  Both alkylarylalkynes and diarylalkynes 1 are converted into the alpha-diketones 2 in good yield by the use of mercuric salts, e.g., mercuric nitrate hydrate or mercuric triflate, in the presence of water. Other mercuric salts, e.g., sulfate, chloride, acetate, or trifluoroacetate, do not provide the diketone product. A possible mechanism is proposed.