5-phenylchrysene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylchrysene
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: ANJGFOINUACJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(phenylethynyl)phenyl]naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到5-phenylchrysene
  参考文献：
  名称：

  氟代醇-烃双相体系中未活化的炔烃的布朗斯台德酸催化加氢芳基化：菲骨架的构建†

  摘要：

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc04152d

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Chrysene Derivatives via Isochromenylium Intermediate Formed in Situ
  作者：Biao Guo、Yiming Zhou、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01219

  日期：2015.8.7

  promoted cross-coupling of ortho-[2-(4-methoxylphenyl)-alkynyl]acetophenones with ortho-alkynylbenzaldehydes affording chrysene derivatives has been developed. The present cascade reaction provides a facile one-pot synthesis of multisubstituted chrysenes as well as naked chrysene under mild conditions. The mechanism experimental results demonstrate isochromenylium is a key intermediate for this transformation

  已经开发了三氟甲磺酸（HOTf）促进邻-[2-（4-甲氧基苯基）-炔基]苯乙酮与邻苯炔基苯甲醛的交叉偶联，从而获得了丙烯衍生物。本发明的级联反应在温和条件下提供了一种容易的一锅法合成多取代的chrysenes以及裸露的chrysenes的方法。机理实验结果表明异chrome烯是该转化的关键中间体。
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.