三氟甲基磺酰氟 | 335-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 三氟甲基磺酰氟
• 中文别名: 三氟甲烷磺酰氟
• 英文名称: Trifluoromethanesulfonyl fluoride
• CAS: 335-05-7
• 化学式: CF₄O₂S
• mdl: MFCD00042402
• 分子量: 152.069
• InChiKey: SLVAEVYIJHDKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -25°C
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  GAS, TOXIC
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20
• 危险品运输编号：
  UN 3308
• 海关编码：
  2904909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

用途

三氟甲基磺酰氟是一种重要的有机中间体，用于制备三氟甲基磺酸、三氟甲基磺酸盐、二(三氟甲基磺酰)亚胺盐等重要有机化合物，也是许多医药化合物和有机催化剂合成不可缺少的基本原料。

制备工艺

在500mL耐压反应容器中加入1％含水氟化钾（103g, 1.78mol），用冰水冷却至5℃并真空脱气。然后加入三氟甲磺酰氯（100g，0.595mol）。密闭后缓慢升温，在40～50℃下搅拌反应4小时，此时反应器内的压力为0.94MPa。随后将反应器内的气体在冷却至-40℃～-20℃的冷凝器中流通，并使用液氮冷却的捕集器进行收集。最终获得了80.3g产品，通过气相色谱（GC）分析确认三氟甲磺酰氟已生成，其纯度为98.9％，收率为88％（转换率99％，选择性89％）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基磺酰氟 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 三氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氟 在 氢氟酸 作用下， 反应 120.0h， 以84%的产率得到三氟甲基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  全氟烷磺酰亚胺及其锂盐：中间体和目标化合物的合成与表征

  摘要：

  自1970年代初以来，帕多瓦大学氟化学实验室在ECF工艺方面已有广泛的经验和发展：已经获得了几类全氟化的惰性和功能化合物，特别是全氟杂环化合物和全氟化的酸性氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.003
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 {Os(NH3)5(2,3-η2-1-methylpyrrole)}(OTf)2 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三氟甲基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  η2-β-乙烯基吡咯配合物的合成及其向高取代吲哚的转化

  摘要：

  一系列 4,5-η2-Os(II)pentaammine-3-vinylpyrrole 配合物是由相应的 1-甲基吡咯配合物通过在吡咯环的 β-碳 C(3) 上亲电加成合成的。描述了 β-乙烯基吡咯配合物的四种独立合成路线，每一种都在悬垂的双键上引入了不同的功能。这些复合物的未配位部分在化学和结构上类似于氨基二烯，因此很容易与适当活化的亲二烯体发生 Diels-Alder 反应，生成 5,6,7,7a-四氢吲哚核。这些四氢吲哚配合物可以用 DDQ 解络和氧化，生成一系列高度官能化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja961072m

文献信息

• Synthesis and cycloaddition of N-substituted pyrroles with polyfluorinated substituents
  作者：S. V. Moiseev、N. V. Vasil'ev

  DOI：10.1007/s11172-006-0063-z

  日期：2005.8

  Reactions of N-pyrrolylpotassium with fluorinated electrophiles yielded N-substituted pyrroles containing polyfluoroalkyl, polyfluoroalkenyl, polyfluoroalkylsulfonyl, and polyfluoroaryl substituents. N-Polyfluoro-substituted pyrroles did not isomerize at ≥100 °C; they were found to be reactive in [4+2] cycloaddition reactions with perfluorobut-2-yne.

  N-吡咯基钾与氟化亲电试剂反应，生成了含有多氟烷基、多氟烯基、多氟烷基磺酰基和多氟芳基取代的N-取代吡咯。N-多氟取代的吡咯在≥100°C下不发生异构化；它们被发现能够参与与全氟丁-2-炔的[4+2]环加成反应。
• METHOD FOR PREPARING A SULFONIMIDE COMPOUND AND SALTS THEREOF
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：US20150203449A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a method for preparing an aqueous sulfonimide compound of the formula (Rf 1 —SO 2 ) (Rf 2 —SO 2 )NH, wherein Rf 1 et Rf 2 are independently selected from the group comprising: a fluorine atom and groups having 1 to 10 carbon atoms selected from the perfluoroalkyl, fluoroalkyl, fluoroalkenyl and fluoroallyl groups, from a mixture M1 including (Rf 1 —SO 2 )(Rf 2 —SO 2 )NH, Rf 1 SO 2 H and/or Rf 2 SO 2 H, Rf 1 SO 2 NH 2 and/or Rf 2 SO 2 NH 2 , characterized in that said method includes an oxidation step of said mixture M1 using an oxidizing agent in order to obtain a mixture M2 including (Rf 1 —SO 2 )(Rf 2 —SO 2 )NH, Rf 1 SO 3 H and/or Rf 2 SO 3 H, and Rf 1 SO 2 NH 2 and/or Rf 2 SO 2 NH 2 .

  本发明涉及一种制备以下公式的含硫酰亚胺化合物水溶液的方法： (Rf1—SO2)(Rf2—SO2)NH，其中Rf1和Rf2独立地选自包括氟原子和1至10个碳原子的全氟烷基、氟烷基、氟烯基和氟烯基的组中，从一个包括 (Rf1—SO2)(Rf2—SO2)NH，Rf1SO2H和/或Rf2SO2H，Rf1SO2NH2和/或Rf2SO2NH2的混合物M1中，其特征在于，所述方法包括使用氧化剂对所述混合物M1进行氧化步骤，以获得包括 (Rf1—SO2)(Rf2—SO2)NH，Rf1SO3H和/或Rf2SO3H，以及Rf1SO2NH2和/或Rf2SO2NH2的混合物M2。
• 通过直接氟化来氟化无机或有机化合物的工艺
  申请人：福建永晶科技股份有限公司

  公开号：CN111349018A

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及氟化气体的用途，其中单质氟(F2)以高浓度存在，例如单质氟(F2)的浓度，特别是等于远远高于15体积％或甚至20体积％(即，至少15体积％或甚至20体积％)，并涉及一种使用氟化气体通过直接氟化制造氟化化合物的工艺，其中单质氟(F2)以高浓度存在。本发明的工艺涉及通过直接氟化制造除氟化苯以外的氟化化合物，特别是本发明涉及制备用于农业、制药、电子、催化剂、溶剂和其它功能性化学应用中的氟化有机化合物、终产物和中间体。本发明的氟化工艺可以分批或以连续方式进行。如果本发明的工艺分批进行，则可以使用柱式(塔式)反应器。如果本发明的工艺是连续的，则可以使用微反应器。
• ペルフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウムの製造方法
  申请人：三菱マテリアル電子化成株式会社

  公开号：JP2018039760A

  公开（公告）日：2018-03-15

  【課題】生成速度が高く、原料の利用効率が高いペルフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウムの製造方法を提供する。【解決手段】ペルフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウムを製造する方法であって、アルカンスルホニルハライド又はテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドを無水フッ化水素中で電解フッ素化してペルフルオロアルカンスルホニルフルオリドを含む生成ガスを得る電解フッ素化工程と、生成ガスをアンモニア水に接触させて、生成するペルフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウムが当該アンモニア水中に溶存する反応液を得る生成ガス反応工程とを含み、電解フッ素化工程と生成ガス反応工程とを連続して行うとともに、反応液１００質量部に対して、反応液中のアンモニアを３〜１２質量部の範囲に維持する、ペルフルオロアルカンスルホンアミドアンモニウムの製造方法を選択する。【選択図】なし

  【课题】提供一种生产速度快、原料利用率高的全氟烷基磺酰胺的制造方法。【解决手段】一种制造全氟烷基磺酰胺的方法，包括在无水氢氟酸中电解氟化烷基磺酰氯或四氢氯代噻吩-1,1-二氧化物，以获得含有全氟烷基磺酰氟的生成气体；以及将生成气体与氨水接触，以得到全氟烷基磺酰胺溶解于氨水中的反应液。在连续进行电解氟化步骤和生成气体反应步骤的同时，选择一种制造全氟烷基磺酰胺的方法，以维持反应液中氨的质量在3至12质量部分的范围内，相对于反应液100质量部分。【选择图】无
• Development of direct fluorination technology for application to materials for lithium battery
  作者：Masafumi Kobayashi、Tetsuya Inoguchi、Takashi Iida、Takashi Tanioka、Hiroshi Kumase、Yasushi Fukai

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00317-2

  日期：2003.4

  3-dioxolan-2-one was also further fluorinated with elemental fluorine to give three isomers of difluoro derivatives by the same methodology. Another topic is the preparation of trifluoromethanesulfonyl fluoride, an intermediate of lithium battery electrolyte, by the reaction of methanesulfonyl fluoride with elemental fluorine. The use of perfluoro-2-methylpentane as a solvent gave satisfactory selectivity

  成功地进行了1,3-二氧杂戊-2-酮与氟元素的直接氟化反应，从而提供了4-氟-1,3-二氧杂戊-2-酮，有望用作锂离子二次电池的添加剂。还用元素氟进一步氟化4-氟-1，3-二氧戊环-2-酮，以相同的方法得到二氟衍生物的三种异构体。另一个主题是通过甲磺酰氟与元素氟的反应制备三氟甲磺酰氟，这是锂电池电解质的中间体。使用全氟-2-甲基戊烷作为溶剂给出了令人满意的三氟甲磺酰氟的选择性。