4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: Isoflobufen；4-[4-(2,4-Difluorophenyl)phenyl]-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂O₃
• 分子量: 304.293
• InChiKey: ANPKINGWDZRLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2',4'-difluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 以31.6%的产率得到4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-3-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Analogs of 4-(2',4'-Difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic Acid: Synthesis and Antiinflammatory Activity

  摘要：

  4-(2',4'-二氟联苯基-4-基)-2-甲基-4-氧代丁酸（I，氟布芬）的类似物，包含双键（II、IV、V、VII、VIII）或在位置3有一个甲基基团（VI）被制备。评估了它们的抗炎活性，并与氟布芬进行了比较。所述的类似物中没有一个达到标准的活性。不饱和衍生物的异构化与双键的转移、Z-E转化或内酯化有关。描述了制备的化合物的反应条件和光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc19951026

文献信息

• Kuchar, Miroslav; Maturova, Eva; Brunova, Bohumila, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1862 - 1872
  作者：Kuchar, Miroslav、Maturova, Eva、Brunova, Bohumila、Grimova, Jaroslava、Tomkova, Hana、Holubek, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Some Analogs of 4-(2',4'-Difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic Acid: Synthesis and Antiinflammatory Activity
  作者：Miroslav Kuchař、Václav Vosátka、Marie Poppová、Eva Knězová、Vladimíra Panajotovová、Hana Tomková、Jan Taimr

  DOI：10.1135/cccc19951026

  日期：——

  Analogs of 4-(2',4'-difluorobiphenyl-4-yl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid (I, flobufen), containing a double bond (II, IV, V, VII, VIII) or a methyl group in position 3 (VI) were prepared. Their antiinflammatory activity was evaluated and compared with that of flobufen. None of the mentioned analogs reached the activity of the standard. Isomerization of the unsaturated derivatives is connected with a shift of the double bond, Z-E transformation or lactonization. Reaction conditions and spectra of the compounds prepared are described.

  4-(2',4'-二氟联苯基-4-基)-2-甲基-4-氧代丁酸（I，氟布芬）的类似物，包含双键（II、IV、V、VII、VIII）或在位置3有一个甲基基团（VI）被制备。评估了它们的抗炎活性，并与氟布芬进行了比较。所述的类似物中没有一个达到标准的活性。不饱和衍生物的异构化与双键的转移、Z-E转化或内酯化有关。描述了制备的化合物的反应条件和光谱。