三氟甲基苄基硫醚 | 351-60-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟甲基苄基硫醚
• 中文别名: 苄基三氟甲基硫醚
• 英文名称: benzyl trifluoromethyl sulfide
• 英文别名: benzyl(trifluoromethyl)sulfane；{[(trifluoromethyl)sulfanyl]methyl}benzene；[(trifluoromethyl)thio]methylbenzene；benzyl trifluoromethyl sulphide；trifluoromethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 351-60-0
• 化学式: C₈H₇F₃S
• mdl: MFCD06245933
• 分子量: 192.205
• InChiKey: OUYBCTGEJCWZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基苄基硫醚 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到三氟甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  溴三氟甲烷与相关卤化物的反应第七部分[1]在锌存在下与硫氰酸酯和异氰酸酯的缩合反应

  摘要：

  锌和溴代三氟甲烷或全氟烷基碘与硫氰酸酯和异氰酸酯的反应分别得到三氟甲基硫化物和取代的三氟乙酰胺，以及它们的长链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81634-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基三氯甲基硫醚 在 氟化氢吡啶 作用下， 生成 三氟甲基苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酸盐的新制备

  摘要：

  三氟甲亚磺酸盐（三氟甲磺酸盐）可以通过环保的方法，通过β-消除在β位带有酸性氢的脂肪族三氟甲酮来制备。该技术允许在温和条件下合成各种三氟甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.012

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• Trifluoromethylation of thiophenols and thiols with sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide
  作者：Jing-Jing Ma、Wen-Bin Yi、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5cy01561h

  日期：——

  facile trifluoromethylation process for a wide range of thiophenols and thiols under metal free conditions has been developed using two simple and safe solids, sodium trifluoro-methanesulfinate and iodine pentoxide, via the radical process.

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。
• Trifluoromethyl Sulfoxides: Reagents for Metal‐Free C−H Trifluoromethylthiolation
  作者：Dong Wang、C. Grace Carlton、Masanori Tayu、Joseph J. W. McDouall、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202005531

  日期：2020.9.7

  class of trifluoromethylthiolating reagent. The sulfoxides engage in metal‐free C−H trifluoromethylthiolation with a range of (hetero)arenes. The method is also applicable to the functionalization of important compound classes, such as ligand derivatives and polyaromatics, and in the late‐stage trifluoromethylthiolation of medicines and agrochemicals. The isolation and characterization of a sulfonium

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF₂H
  作者：Joseph L. Howard、Christiane Schotten、Stephen T. Alston、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6cc02693a

  日期：——

  We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H.

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。