anti-15-tert-butyl-7-formyl-10,18-dimethyl[4.2]metacyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-15-tert-butyl-7-formyl-10,18-dimethyl[4.2]metacyclophane
• 英文别名: 15-Tert-butyl-17,18-dimethyltricyclo[11.3.1.14,8]octadeca-1(16),4,6,8(18),13(17),14-hexaene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₂₅H₃₂O
• 分子量: 348.528
• InChiKey: ANQOPVDKGXWLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 anti-7,15-di-tert-butyl-10,18-dimethyl[4.2]metacyclophane 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到anti-15-tert-butyl-7-formyl-10,18-dimethyl[4.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 62 部分：1 抗 [n.2]metacyclophanes 的甲酰化 ?? 两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，抗 [n.2] 间环芳烃 (1) (n = 2, 3, 4) 与二氯甲基甲醚的甲酰化选择性发生在抗 [n.2] 的内部甲基取代基的对位环芳烃。在 TiCl4 存在下，抗 5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2] 间环芳烷 (6a) 与二氯甲基甲基醚的类似反应导致叔丁基处的异甲酰化得到抗-5-叔丁基-13-甲酰基-8,16-二甲基[2.2]-间环芳烷(7a)以及相应的2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二甲基-10b， 10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13 -di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-二甲基[2.2]metacyclophane

  DOI：

  10.1139/v03-023

文献信息

• Medium-sized cyclophanes. Part 62:¹ Formylation of <i>anti</i>-[<i>n</i>.2]metacyclophanes — Through-space electronic interactions between two benzene rings
  作者：Takehiko Yamato、Tsuyoshi Furukawa、Kan Tanaka、Tsutomu Ishi-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1139/v03-023

  日期：2003.3.1

  give anti-5-tert-butyl-13-formyl-8,16-dimethyl[2.2]-meta cyclophane (7a) as well as the corresponding 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13-di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane (9) depending on the reaction conditions. The higher yield of ipso-formylated

  在 TiCl4 存在下，抗 [n.2] 间环芳烃 (1) (n = 2, 3, 4) 与二氯甲基甲醚的甲酰化选择性发生在抗 [n.2] 的内部甲基取代基的对位环芳烃。在 TiCl4 存在下，抗 5,13-二叔丁基-8,16-二甲基[2.2] 间环芳烷 (6a) 与二氯甲基甲基醚的类似反应导致叔丁基处的异甲酰化得到抗-5-叔丁基-13-甲酰基-8,16-二甲基[2.2]-间环芳烷(7a)以及相应的2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二甲基-10b， 10c-dihydropyrene (10), anti-5-tert-butyl-8,16-dimethyl-13-(3-methyl-1-butene-2-yl)[2.2]metacyclophane (8), and anti-5,13 -di-tert-butyl-exo-1-hydroxy-8,16-二甲基[2.2]metacyclophane