10,13-bis-(3,4-bis-dodecyloxyphenylethynyl)dibenzo[a,c]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10,13-bis-(3,4-bis-dodecyloxyphenylethynyl)dibenzo[a,c]phenazine
• 化学式: C₈₄H₁₁₆N₂O₄
• 分子量: 1217.86
• InChiKey: ANQPCLOKPNLYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.09
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 10,13-bis-(3,4-bis-dodecyloxyphenylethynyl)dibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基π-扩展电致发光杂环的合成，电化学，热和光物理性质

  摘要：

  这项工作描述了由邻二胺和1,2-二酮缩合而成的喹喔啉核心形成的，具有π-扩展共轭作用的两组光敏化合物的合成，然后进行了Sonogashira偶联反应。对这些化合物的电化学，光物理和热性能进行了评估。热重分析（TGA）表明，所有染料的分解稳定性均高达370°C，具有很高的热稳定性。烷氧基和四唑喹喔啉衍生物的电化学行为在还原区显示出可逆波，这是因为在更高的正电势下形成了自由基阴离子和两个不可逆的氧化波。烷氧基和四唑化合物分别在蓝色区域（约460 nm）和紫色区域（约430 nm）显示吸收。摩尔吸收系数归因于允许的π–π *电子跃迁。烷氧基和四唑化合物的带隙分别通过出现峰值分别约为2.35 eV和2.55 eV的峰计算得出。对于烷氧基衍生物，在约550 nm处有一个相对较宽的发射峰，其正溶剂溶变色度约为20 nm。对于四唑衍生物，观察到较弱的溶剂致变色现象。但是，最大值位于青绿色到蓝色区域。所有化合物的斯托克斯位移都很大（约100

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.059

文献信息

• Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization of quinoxaline-based π-extended electroluminescent heterocycles
  作者：Tiago E.A. Frizon、Rodrigo C. Duarte、José Luiz Westrup、Janaína Menezes Perez、Gilvan Menosso、Luís G.T.A. Duarte、José Carlos Germino、Marcelo Meira Faleiros、Teresa Dib Zambon Atvars、Eduardo Zapp、Fabiano S. Rodembusch、Alexandre G. Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.059

  日期：2018.10

  This work describes the synthesis of two sets of photoactive compounds with π-extended conjugation developed from a quinoxaline core condensed from an ortho-diamine and 1,2-diketone and followed by a Sonogashira coupling reaction. The electrochemical, photophysical and thermal properties of these compounds were evaluated. Thermogravimetric analysis (TGA) indicated high thermal stability with decomposition

  这项工作描述了由邻二胺和1,2-二酮缩合而成的喹喔啉核心形成的，具有π-扩展共轭作用的两组光敏化合物的合成，然后进行了Sonogashira偶联反应。对这些化合物的电化学，光物理和热性能进行了评估。热重分析（TGA）表明，所有染料的分解稳定性均高达370°C，具有很高的热稳定性。烷氧基和四唑喹喔啉衍生物的电化学行为在还原区显示出可逆波，这是因为在更高的正电势下形成了自由基阴离子和两个不可逆的氧化波。烷氧基和四唑化合物分别在蓝色区域（约460 nm）和紫色区域（约430 nm）显示吸收。摩尔吸收系数归因于允许的π–π *电子跃迁。烷氧基和四唑化合物的带隙分别通过出现峰值分别约为2.35 eV和2.55 eV的峰计算得出。对于烷氧基衍生物，在约550 nm处有一个相对较宽的发射峰，其正溶剂溶变色度约为20 nm。对于四唑衍生物，观察到较弱的溶剂致变色现象。但是，最大值位于青绿色到蓝色区域。所有化合物的斯托克斯位移都很大（约100