3-(But-2-ynyl)-1-methoxy-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(But-2-ynyl)-1-methoxy-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4S)-3-but-2-ynyl-1-methoxy-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ANWKVDSGANVERH-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(But-2-ynyl)-1-methoxy-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到5-Acetyl-1-hydroxy-7-methyltricyclo[5.3.0.0^4,8]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第34部分。串联阳离子重排-烯环化至2-pupukeanone的路线

  摘要：

  据报道，一种构造异twistane骨架的新策略 环己二烯，其中涉及一锅阳离子骨架重排和烯 环化双环[2.2.2]辛烯酮衍生物的合成和三环[5.3.0.0 4,8 ]癸烷至[4.3.1.0 3,7 ]癸烷骨架的阳离子重排，是合成2-pupukeanone的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b003409f
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(But-2-ynyl)-1-methoxy-3-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的合成。第34部分。串联阳离子重排-烯环化至2-pupukeanone的路线

  摘要：

  据报道，一种构造异twistane骨架的新策略 环己二烯，其中涉及一锅阳离子骨架重排和烯 环化双环[2.2.2]辛烯酮衍生物的合成和三环[5.3.0.0 4,8 ]癸烷至[4.3.1.0 3,7 ]癸烷骨架的阳离子重排，是合成2-pupukeanone的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b003409f

文献信息

• Synthesis based on cyclohexadienes. Part 34. A tandem cationic rearrangement–ene cyclisation route to 2-pupukeanone
  作者：P. John Biju、Krishna Kaliappan、M. S. Laxmisha、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1039/b003409f

  日期：——

  A new strategy for the construction of the isotwistane skeleton is reported from easily available cyclohexadienes, which involves a one-pot cationic skeletal rearrangement and ene cyclisation of a bicyclo[2.2.2]octenone derivative and a cationic rearrangement of a tricyclo[5.3.0.04,8]decane to a [4.3.1.03,7]decane skeleton as the key steps in the synthesis of 2-pupukeanone.

  据报道，一种构造异twistane骨架的新策略 环己二烯，其中涉及一锅阳离子骨架重排和烯 环化双环[2.2.2]辛烯酮衍生物的合成和三环[5.3.0.0 4,8 ]癸烷至[4.3.1.0 3,7 ]癸烷骨架的阳离子重排，是合成2-pupukeanone的关键步骤。