2-phenyl-1-vinyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethenyl-2-phenylindole
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ANXFIWUYNKDUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 2-phenyl-1-vinyl-1H-indole 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 三甲基铝 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-2-phenyl-1-(2-(5-phenylthiophen-2-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C-H 活化用于噻吩与烯胺的异质偶联和共聚

  摘要：

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09470
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 calcium carbide 在 potassium fluoride 、 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 以16%的产率得到2-phenyl-1-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用碳化钙对仲胺核进行乙烯基化，以进行高效的后改性和获得聚合物材料。

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。

  DOI：

  10.3390/molecules23030648

文献信息

• Dérivés de l'indole éthénylphénol, leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments,et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0150139A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  L'invention concerne les dérivés de l'indol éthényl phénol ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques de formule: dans laquelle : R, R1 = H, alkyle linéaire C1-C5 ou ramifié C3-C5, cycloalkyle C3-C7, cycloalkylalkyle C4-C7, aralkyle C7-C12 ou R + R, = hétérocycle avec N, a + x = oxo ou a + b = liaison carbone-carbone, x = H, ou x + a = oxo, b = H ou b + a = liaison carbone-carbone, le pointillé représente une éventuelle liaison carbone-carbone, A représente une chaîne avec n = 2, 3, 4, 5 et R2 = hydrogène ou alkyle linéaire C1-C5 ou ramifié C3-C5, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et des intermédiaires.

  本发明涉及吲哚乙烯基苯酚衍生物及其与矿物酸或有机酸的加成盐： 其中： R，R1 = H，直链 C1-C5 或支链 C3-C5 烷基，C3-C7 环烷基，C4-C7 环烷基，C7-C12 芳烷基或 R + R，= 带 N 的杂环，a + x = 氧代或 a + b = 碳-碳键、 x = H，或 x + a = 氧代、 b = H 或 b + a = 碳碳键、 虚线表示可能的碳碳键、 A 代表链 n = 2、3、4、5，R2 = 氢或直链 C1-C5 或支链 C3-C5 烷基，它们的制备、作为药物的用途、含有它们的组合物和中间体。