2-phenyl-1-vinyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethenyl-2-phenylindole
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ANXFIWUYNKDUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基噻吩 、 2-phenyl-1-vinyl-1H-indole 在 iron(III)-acetylacetonate 、 ((phenylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 三甲基铝 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-2-phenyl-1-(2-(5-phenylthiophen-2-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C-H 活化用于噻吩与烯胺的异质偶联和共聚

  摘要：

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09470
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 calcium carbide 在 potassium fluoride 、 potassium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 以16%的产率得到2-phenyl-1-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用碳化钙对仲胺核进行乙烯基化，以进行高效的后改性和获得聚合物材料。

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。

  DOI：

  10.3390/molecules23030648

文献信息

• Dérivés de l'indole éthénylphénol, leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments,et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0150139A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  L'invention concerne les dérivés de l'indol éthényl phénol ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques de formule: dans laquelle : R, R1 = H, alkyle linéaire C1-C5 ou ramifié C3-C5, cycloalkyle C3-C7, cycloalkylalkyle C4-C7, aralkyle C7-C12 ou R + R, = hétérocycle avec N, a + x = oxo ou a + b = liaison carbone-carbone, x = H, ou x + a = oxo, b = H ou b + a = liaison carbone-carbone, le pointillé représente une éventuelle liaison carbone-carbone, A représente une chaîne avec n = 2, 3, 4, 5 et R2 = hydrogène ou alkyle linéaire C1-C5 ou ramifié C3-C5, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et des intermédiaires.

  本发明涉及吲哚乙烯基苯酚衍生物及其与矿物酸或有机酸的加成盐： 其中： R，R1 = H，直链 C1-C5 或支链 C3-C5 烷基，C3-C7 环烷基，C4-C7 环烷基，C7-C12 芳烷基或 R + R，= 带 N 的杂环，a + x = 氧代或 a + b = 碳-碳键、 x = H，或 x + a = 氧代、 b = H 或 b + a = 碳碳键、 虚线表示可能的碳碳键、 A 代表链 n = 2、3、4、5，R2 = 氢或直链 C1-C5 或支链 C3-C5 烷基，它们的制备、作为药物的用途、含有它们的组合物和中间体。
• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• Iron-Catalyzed C–H Activation for Heterocoupling and Copolymerization of Thiophenes with Enamines
  作者：Takahiro Doba、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.2c09470

  日期：2022.11.30

  C–H/C–H coupling via C–H activation provides straightforward synthetic access to the construction of complex π-conjugated organic molecules. The palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani (FM) coupling between an arene and an electron-deficient olefin presents an early example but is not applicable to enamines such as N-vinylcarbazoles and N-vinylindoles. We report herein iron-catalyzed C–H/C–H heterocoupling

  通过 C-H 活化的 C-H/C-H 偶联为构建复杂的 π-共轭有机分子提供了直接的合成方法。芳烃和缺电子烯烃之间钯催化的 Fujiwara-Moritani (FM) 偶联是一个早期的例子，但不适用于N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吲哚等烯胺。我们在此报道了铁催化的烯胺和噻吩之间的 C-H/C-H 杂偶联及其在以草酸二乙酯为氧化剂和 AlMe 3共聚双塞胺和双噻吩中的应用作为基础，由于我们意识到 Pd(II)/Pd(0) 催化循环的高氧化还原电位对氧化 C-H/C-H 偶联的合成限制可以通过使用铁来规避, 具有较低的 Fe(III)/Fe(I) 氧化还原电位。三膦配体为铁提供配位环境，以实现反应的区域选择性、立体选择性和化学选择性。该反应包括通过σ键复分解对噻吩进行C-H活化和随后由亲核烯胺加成到Fe(III)中心引发的烯胺C-H裂解，因此在机理和合成范围上不同于FM反应。通过新反应合成的共聚物具有一种新型的烯胺结合聚合物主链。